(2S,3R)-3-endo-propargyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-endo-propargyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monoprop-2-ynyl ester；(1R,2S,3R,4S)-3-prop-2-ynoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MVLXYYBXGPWHBX-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-endo-propargyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 endo,endo-2-(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl) 3-prop-2-yn-1-yl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A trifunctional linker suitable for conducting three orthogonal click chemistries in one pot

  摘要：

  一个简单的一锅三连点击协议，涉及相互正交的偶氮化物-炔烃、四氮嗪-烯烃和Michael硫醚-烯烃点击反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob02182d
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-3-endo-propargyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A trifunctional linker suitable for conducting three orthogonal click chemistries in one pot

  摘要：

  一个简单的一锅三连点击协议，涉及相互正交的偶氮化物-炔烃、四氮嗪-烯烃和Michael硫醚-烯烃点击反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob02182d

文献信息

• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。
• A Novel Cost-Effective Thiourea Bifunctional Organocatalyst for Highly Enantioselective Alcoholysis of<i>meso</i>-Cyclic Anhydrides: Enhanced Enantioselectivity by Configuration Inversion
  作者：Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800761

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageA novel inexpensive thiourea bifunctional organocatalyst which can promote the highly enantioselective (up to 95% ee) alcoholysis of meso‐cyclic anhydrides has been developed. Computational studies on the catalytic process as well as a synthetic application of this new catalyst are also presented.
• A trifunctional linker suitable for conducting three orthogonal click chemistries in one pot
  作者：Astrid-Caroline Knall、Manuel Hollauf、Robert Saf、Christian Slugovc

  DOI：10.1039/c6ob02182d

  日期：——

  A facile one-pot triple-click protocol involving mutually orthogonal azide–alkyne, tetrazine–alkene and Michael thiol–ene click reactions is presented.

  一个简单的一锅三连点击协议，涉及相互正交的偶氮化物-炔烃、四氮嗪-烯烃和Michael硫醚-烯烃点击反应。