吉帕孟 | 67268-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 吉帕孟
• 中文别名: 支巴曼
• 英文名称: 7-propargyloxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-(propargyloxy)coumarin；4-methyl-7-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-prop-2-ynyloxychromen-2-one；O-propargyl 4-methylumbelliferone；Giparmen；4-methyl-7-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 67268-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD00104903
• 分子量: 214.221
• InChiKey: NTNZDKLXIBVSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉帕孟 在 cisplatin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  整合生物正交前药的一般策略：Pt（II）触发的去炔丙基化可实现体内可控的药物激活

  摘要：

  在复杂的生物系统中用于可控药物活化的生物正交降解反应是非常需要的，但是却极具挑战性。在本文中，我们发现了一类新的由Pt（II）触发的生物正交裂解反应，其中Pt（II）而不是Pt（IV）配合物有效触发了在生物相容性范围内的多种笼形分子中O / N-炔丙基的裂解条件。基于这些发现，我们提出了用于整合生物正交前药的一般策略，并相应地设计了前药16，其中Pt（IV）部分与O 2-炔丙基二氮杂二醇酯部分共价连接。发现16可以通过胞质还原剂进行具体减少在人卵巢癌细胞对顺铂释放，其随后刺激的裂解Ò 2 -propargyl释放大量NO的原位，从而产生协同的和有效的肿瘤抑制活性的体内。因此，Pt（II）触发的去炔丙基化和整合概念可能为生物正交裂解化学在体内的广泛应用提供一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01435
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 吉帕孟
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化卤代香豆素和1-氮杂-香豆素的一锅SN点击反应

  摘要：

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。

  DOI：

  10.1002/jhet.3090

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel coumarin incorporated triazoles as antitubercular, antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Bapurao B. Shingate、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Govinda R. Navale、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1007/s00044-016-1519-9

  日期：2016.4

  Flavobacterium devorans as well as three fungi (Aspergillus niger, Penicillium chrysogenum and Curvularia lunata). The bioactive assay showed that some synthesized coumarin triazoles displayed comparable or even better antitubercular, antioxidant, antibacterial and antifungal efficacy in comparison with reference drugs. Furthermore, docking study has been performed against DprE1 enzyme of M. tuberculosis

  摘要设计，合成和评估了一系列新的香豆素基1,2,3-三唑衍生物，它们在体外对结核分枝杆菌H37Ra具有抗结核活性，通过DPPH自由基清除试验具有抗氧化活性，在体外对三种革兰氏阳性细菌具有抗菌活性（金黄色葡萄球菌，微球菌和蜡状芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，荧光假单胞菌和黄杆菌）以及三种真菌（黑曲霉，产黄青霉和弯孢霉）。生物活性测定表明，与参考药物相比，一些合成的香豆素三唑显示出可比甚至更好的抗结核，抗氧化剂，抗菌和抗真菌功效。此外，已经针对表现出良好结合相互作用的结核分枝杆菌的DprE1酶进行了对接研究。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示出有可能建立良好的口服药物候选物。 图形概要设计，合成和评估了基于香豆素的新1,2,3-三唑衍生物的抗结核，抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考药物相比，一些基于香豆素的三唑衍生物显示出可比甚至更好的功效。已经针对结核分枝杆菌的DprE1
• POLYMER PARTICLES OR NANO-VECTORS AND USE THEREOF AS A DRUG AND/OR DIAGNOSTIC AGENT
  申请人：Bertrand Philippe

  公开号：US20140219925A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Novel polymer nanovectors or particles and use thereof as medication and/or diagnostic agents.

  新型聚合物纳米载体或颗粒及其作为药物和/或诊断试剂的用途。
• Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Siva S. Panda、Debi D. Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1071/ch14708

  日期：——

  Fluorophores based on 4-triazolyl, 7-hydroxy-4-triazolylmethyl, 4-O-triazolylmethyl, and 7-O-triazolylmethyl coumaryl-tagged amino acids and dipeptides were synthesized by copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between azido- or alkynyl-functionalized coumarins with alkynyl- or azido-functionalized amino acid and dipeptides in good-to-excellent yields. Steady-state absorption and the fluorescence properties of the synthesized conjugates were studied. The chemical applicability of these amino acid and peptide-based fluorophores was successfully demonstrated by their linear elongation by further tagging them with appropriate C- or N-terminus amino acid.

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。
• Novel benzoxepine-1,2,3-triazole hybrids: synthesis and pharmacological evaluation as potential antibacterial and anticancer agents
  作者：Naveen Kuntala、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Suresh Babu Nallapati、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1039/c5md00224a

  日期：——

  (Z)-4-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine with terminal alkynes at room temperature in DMF afforded twenty novel (Z)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives in good to excellent yields. All these compounds were tested for their antibacterial properties against four strains of bacterial microorganisms including two Gram-positive and two Gram-negative species

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。
• Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu
  作者：Jordi Rull-Barrull、Martin d'Halluin、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/anie.201606760

  日期：2016.10.17

  new approach exploiting the dual properties of thiol‐grafted cellulose paper for promoting copper‐catalyzed [3+2]‐cycloadditions of organic azides with alkynes and adsorbing residual copper species in solution was developed. The thiol‐grafted cellulose paper, used as a paper strip, effects the reduction of CuII to catalytically active CuI and acts as a powerful adsorbent for copper, thereby facilitating

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。