吉立索泮 | 82230-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 吉立索泮
• 英文名称: 1-(3-chloro-phenyl)-4-methyl-7,8-dimethoxy-5H-2,3-benzodiazepine
• 英文别名: [3H]-Girisopam；Girisopam；1-(3-chlorophenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-benzo[d][1,2]diazepine；1-(3-Chlorphenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepin；ginsopam；1-(3-chlorophenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine
• CAS: 82230-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: VQYLGVVODFDFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉立索泮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R,S)-7,8-dimethoxy-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-3H-[2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-5H-2,3-benzodiazepine derivatives and pharmaceutical use

  摘要：

  该发明涉及新的一种3,4-二氢-5H-2,3-苯并二氮䓬啉衍生物，其一般式为(I)，及其药学上可接受的酸盐，其中R代表一个苯基，可选地携带来自卤素、羟基、C.sub.1-4烷氧基和苄氧基的一种或两种取代基；一种呋喃基或噻吩基，R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-4烷基，R.sup.2和R.sup.3分别代表氢原子、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.4-7环烷氧基或苄氧基。一般式(I)的新化合物可以通过将一般式(II)的5H-2,3-苯并二氮䓬啉衍生物还原而制备而得，其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有上述定义的含义，所述还原用无机或有机氢化物和/或复合金属氢化物。一般式(I)的新化合物具有显著的中枢神经作用，并可有利地用于治疗。

  公开号：

  US04423044A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 吉立索泮
  参考文献：
  名称：

  New PDE4 inhibitors based on pharmacophoric similarity between papaverine and tofisopam

  摘要：

  Pharmacophoric comparison between papaverine and tofisopam led to identify three new series of micro- to sub-micromolar inhibitors of phosphodiesterase-4, including 7,8-dialkoxy-2,3-benzodiazepin-4-one derivatives, 7,8-dialkoxy-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives, and dialkoxybenzophenone derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.036

文献信息

• Facile synthesis of 2,3-benzodiazepines using one-pot two-step phosphate-assisted acylation–hydrazine cyclization reactions
  作者：Akinari Sumita、Jinhee Lee、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c8ob00708j

  日期：——

  methodology for synthesizing 2,3-benzodiazepines and their analogues by means of phosphate-assisted acylation reaction of 1-arylpropan-2-ones with a carboxylic acid followed by hydrazine cyclization in a one-pot two-step manner. An unprotected amino group is tolerated in this reaction. This method provides a direct access to 2,3-benzodiazepines containing aromatic 7,8-dimethoxy and 1-p-aminophenyl groups,

  在这里，我们报告了通过1-芳基丙烷-2-酮与羧酸的磷酸盐辅助酰化反应，然后以一锅两步的方式将肼环合，合成2，3-苯并二氮杂及其类似物的新方法。在该反应中容许未保护的氨基。该方法可直接获得含有芳香族7,8-二甲氧基和1-对氨基苯基基团的2,3-苯并二氮杂卓，这通常被认为对生物活性很重要。在1-芳基丙烷-2-酮的苯环上存在3，4-二甲氧基或3-甲氧基取代对于酰化反应中的高区域选择性很重要。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Synthesis of 2,3-Benzodiazepines and 2,3-Benzodiazepin-4-ones from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Yukiko Tanabe、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.20150064

  日期：2015.8.15

  2,3-Benzodiazepines were synthesized by two-step or one-pot reactions from aryne precursors. Reaction of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates with β-diketones in the presence of CsF gave ortho-substitu...

  2,3-苯二氮卓类化合物是通过芳炔前体的两步或一锅反应合成的。在 CsF 存在下，2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与 β-二酮反应得到邻位取代基...
• One-pot Synthesis of 2,3-Benzodiazepines from Arynes and β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Yukiko Tanabe、Ryoichi Itoyama、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.130580

  日期：2013.10.5

  Novel one-pot synthesis of 2,3-benzodiazepines from aryne precursors was accomplished. Tofisopam, well-known anxiolytics, could be synthesized via C–C bond insertion of 4,5-dimethoxybenzyne with 2-ethyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butane-1,3-dione, followed by the reaction with hydrazine hydrate in a one-pot operation. This protocol is applicable to the synthesis of other biologically active 2,3-benzodiazepines, such as Girisopam and Nerisopam.

  成功实现了一锅合成2,3-苯二氮杂烯的小说方法。著名的抗焦虑药托非索潘可以通过4,5-二甲氧基苯乙炔与2-乙基-1-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-1,3-二酮的C–C键插入反应，随后在一锅反应中与水合肼反应来合成。该方法适用于其他生物活性2,3-苯二氮杂烯的合成，如吉利索潘和尼利索潘。