1-(cyclohexylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(Cyclohexylmethyl)-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: ZRGGLLSGBKISME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylacetic peroxyanhydride 、 苯乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以115 mg的产率得到1-(cyclohexylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的串联反应：由烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  摘要：

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.270

文献信息

• Multi-component reaction for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by in-situ generation of azides and nickel-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Virgyl Camberlein、Nicolas Kraupner、Nour Bou Karroum、Emmanuelle Lipka、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez、Damien Bosc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153131

  日期：2021.6

  An efficient one-pot procedure combining bromide conversion into azide followed by NiAAC for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles has been developed. This procedure prevents the use of isolated azides, which are insufficiently commercially available and could be potentially unstable and difficult to handle. Moreover, this one-pot method tolerates a broad range of functional moieties

  已经开发了一种高效的一锅法，将溴化物转化为叠氮化物，然后是 NiAAC，用于制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑。该程序防止使用分离的叠氮化物，这些叠氮化物在商业上供应不足，并且可能不稳定且难以处理。此外，这种一锅法可以耐受广泛的功能部分，包括酯、氨基甲酸酯或醇。多种 1,5-二取代的 1,2,3-三唑可以从官能化的芳基和烷基炔烃和溴化物中获得，产率和区域选择性适中至极好。该过程将能够合成功能化的 1,5-二取代 1,2,3-三唑文库，特别有助于多种应用，如药物化学和化学生物学目的。
• Efficient recyclable Cu-catalysts for click reaction and Chan-Lam coupling based on copolymers of N-vinylimidazole with N-vinylcaprolactam
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Arina V. Murashkina、Anna I. Barabanova、Alesya V. Vorozheykina、Yan V. Zubavichus、Alexey R. Khokhlov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.112915

  日期：2023.4

  on the catalytic activity. Copolymer with 25 mol% of N-vinylimidazole and 75 mol% of N-vinylcaprolactam showed the best catalytic efficiency along with its recycling ability in the click reaction and Chan-Lam coupling.

  研究了一种新的基于铜的负载在聚（N-乙烯基咪唑-co-N-乙烯基己内酰胺）上的催化体系。检查共聚物的各种组成以比较它们对催化活性的影响。含有 25 mol% N-乙烯基咪唑和 75 mol% N-乙烯基己内酰胺的共聚物在点击反应和 Chan-Lam 偶联中显示出最佳催化效率及其回收能力。