2-cyclohexylacetic peroxyanhydride | 93155-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylacetic peroxyanhydride
• 英文别名: Cyclohexylacetylperoxyd；bis-cyclohexylacetyl peroxide；Bis-cyclohexylacetyl-peroxid；(2-Cyclohexylacetyl) 2-cyclohexylethaneperoxoate
• CAS: 93155-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: DBBMDEHGZCLODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-硝基异脲 、 2-cyclohexylacetic peroxyanhydride 在 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Mediated Decarboxylative Amidination: Synthesis of O‐Methyl‐N‐Alkylnitroisoureas

  摘要：

  Copper‐catalyzed decarboxylation of peroxides in the presence of O‐methyl‐N‐nitroisourea provides an access to O‐methyl‐N‐alkylnitroisoureas, an underdeveloped class of nitrogenated compounds, which can be regarded as isocyanate surrogates and find useful as AB‐type monomers, for polyurethane synthesis.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400091
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酰氯 在 sodium peroxide 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 2-cyclohexylacetic peroxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Ring Size on Diacyl Peroxide Decompositions^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a033

文献信息

• Iron‐Catalyzed Decarboxylative Alkyl Etherification of Vinylarenes with Aliphatic Acids as the Alkyl Source
  作者：Wujun Jian、Liang Ge、Yihang Jiao、Bo Qian、Hongli Bao

  DOI：10.1002/anie.201612365

  日期：2017.3.20

  alkylating reagents, alkyl etherification of olefins with general alkyl groups has not been previously reported. In this work, a variety of alkyl diacyl peroxides and peresters generated from aliphatic acids have been found to enable the first iron‐catalyzed alkyl etherification of olefins with general alkyl groups. Primary, secondary and tertiary aliphatic acids are suitable for this reaction, delivering products

  由于缺乏有效的烷基化试剂，以前没有关于具有一般烷基的烯烃的烷基醚化的报道。在这项工作中，发现了由脂肪酸生成的各种烷基二酰基过氧化物和过酸酯，可以使具有一般烷基的烯烃首次进行铁催化的烷基醚化。伯，仲和叔脂族酸适用于该反应，可提供产率高达97％的产物。伯醇和仲醇反应良好，提供的产品收率高达91％。
• Copper(I)-catalyzed tandem reaction: synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and alkynes
  作者：Muhammad Israr、Changqing Ye、Munira Taj Muhammad、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.3762/bjoc.14.270

  日期：——

  A copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and terminal alkynes is reported. The alkyl carboxylic acids is for the first time being used as the alkyl azide precursors in the form of alkyl diacyl peroxides. This method avoids the necessity to handle organic azides, as they are

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。