3-(tert-butoxy)-2-D₃-methyl-3-oxopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butoxy)-2-D₃-methyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3,3,3-Trideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]propanoic acid；3,3,3-trideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]propanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 177.173
• InChiKey: IDARKWFFLKAWQP-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 3-(tert-butoxy)-2-D₃-methyl-3-oxopropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 以82%的产率得到tert-butyl 3-((2-acetamidoethyl)thio)-2-D₃-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱胺活化甲基丙二酸掺入聚酮化合物生物合成中的定量。

  摘要：

  聚酮化合物通过羧酸和不同取代的丙二酸硫酯之间的连续脱羧克莱森缩合进行生物合成，两者都与巨大的聚酮化合物合酶相连。个别丙二酸衍生物通常需要在酶催化转移到聚酮合酶上之前作为辅酶 A-硫酯活化。控制丙二酸构建块的选择为聚酮化合物结构和生物活性的实验改变提供了巨大的潜力。这项努力的一个要求是用定制的合成硫酯活化丙二酸酯补充细菌聚酮化合物发酵系统。为此目的，已建议将可渗透膜的 N-乙酰半胱胺作为辅酶 A 模拟物。这里，

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.75
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 丙二酸单叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以37%的产率得到3-(tert-butoxy)-2-D₃-methyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱胺活化甲基丙二酸掺入聚酮化合物生物合成中的定量。

  摘要：

  聚酮化合物通过羧酸和不同取代的丙二酸硫酯之间的连续脱羧克莱森缩合进行生物合成，两者都与巨大的聚酮化合物合酶相连。个别丙二酸衍生物通常需要在酶催化转移到聚酮合酶上之前作为辅酶 A-硫酯活化。控制丙二酸构建块的选择为聚酮化合物结构和生物活性的实验改变提供了巨大的潜力。这项努力的一个要求是用定制的合成硫酯活化丙二酸酯补充细菌聚酮化合物发酵系统。为此目的，已建议将可渗透膜的 N-乙酰半胱胺作为辅酶 A 模拟物。这里，

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.75