8-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 8-(Trifluoromethyl)indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 化学式: C₁₆H₇F₃N₂O
• 分子量: 300.24
• InChiKey: CRBSKCZIHAYNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 在 硫酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子模拟的11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-1衍生物和类胰蛋白酶-6-肟作为c-Jun N端激酶抑制剂。

  摘要：

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.023
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3,4-二胺基苄氧基三氟化物 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到7-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.042

文献信息

• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives and tryptanthrin-6-oxime as c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Igor A. Schepetkin、Andrei I. Khlebnikov、Andrei S. Potapov、Anastasia R. Kovrizhina、Vladislava V. Matveevskaya、Maxim L. Belyanin、Dmitriy N. Atochin、Svitlana O. Zanoza、Nadiya M. Gaidarzhy、Sergiy A. Lyakhov、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.023

  日期：2019.1

  pathologic processes. We synthesized novel 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one oxime analogs and tryptanthrin-6-oxime (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dion-6-oxime) and evaluated their effects on JNK activity. Several compounds exhibited sub-micromolar JNK binding affinity and were selective for JNK1/JNK3 versus JNK2. The most potent compounds were 10c (11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one O-(O-ethylcarboxymethyl)

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。