7-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 7-(Trifluoromethyl)indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 化学式: C₁₆H₇F₃N₂O
• 分子量: 300.24
• InChiKey: DRNFAQYCEWHDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 、 香豆素 、 L-脯氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无活化剂非对映选择性1,3-偶极环加成：快速获得基于香豆素的螺多杂环加合物

  摘要：

  已经描述了偶氮甲碱叶立德和香豆素衍生物的正式非对映选择性1,3-偶极环加成，以构建香豆素基螺环多杂环。各种杂环羰基化合物（茚并喹喔啉和靛红）实现了偶氮叶立德的原位生成。该转化也适用于马来酰亚胺亲偶极物，用于合成氢马来酰亚胺衍生物。这些脱羧成环既不需要任何催化剂也不需要任何活化剂。此外，在环境条件下反应后，通过过滤从反应混合物中分离出纯产物。

  DOI：

  10.1039/d1ra05070b
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3,4-二胺基苄氧基三氟化物 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到7-(trifluoromethyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.042

文献信息

• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• Activator free diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition: a quick access to coumarin based spiro multi heterocyclic adducts
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Saibal Das

  DOI：10.1039/d1ra05070b

  日期：——

  A formal diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide and coumarin derivatives to construct coumarin based spiro multi heterocyclics has been described. The in situ generation of azo-ylide was achieved for various heterocyclic carbonyls (indenoquinoxaline and isatin). This transformation is also suitable for maleimide dipolarophiles for the synthesis of hydro-maleimide derivatives

  已经描述了偶氮甲碱叶立德和香豆素衍生物的正式非对映选择性1,3-偶极环加成，以构建香豆素基螺环多杂环。各种杂环羰基化合物（茚并喹喔啉和靛红）实现了偶氮叶立德的原位生成。该转化也适用于马来酰亚胺亲偶极物，用于合成氢马来酰亚胺衍生物。这些脱羧成环既不需要任何催化剂也不需要任何活化剂。此外，在环境条件下反应后，通过过滤从反应混合物中分离出纯产物。