吖啶-N-氧化物 | 10399-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶-N-氧化物
• 英文名称: acridine N-oxide
• 英文别名: Acridin-N-oxid；Acridin-N-oxyd；acridine 10-oxide；Acridin-10-oxid；Acridin-10-oxyd；10-oxidoacridin-10-ium
• CAS: 10399-73-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: HYGIWTYYBBTQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  392.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶-N-氧化物 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到吖啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient Deoxygenation of HeteroaromaticN-Oxides with Ammonium Formate as a Catalytic Hydrogen Transfer Agent

  摘要：

  在10%的碳载钯存在下，甲酸铵催化转移氢化已显示出在中性介质中对杂环芳香N-氧化物进行温和且优异的去氧化的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27349
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到吖啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  钌催化的喹啉N-氧化物的脱氧区域选择性C8-H芳基化。

  摘要：

  在喹啉上的区域选择性CH官能化引起了增值产品的高度关注。本文中，我们描述了Ru催化喹啉N-氧化物与芳基硼酸酯的脱氧区域选择性C8芳基化的发展。机理研究表明，它以芳基化然后脱氧的串联过程进行，其中发现两个步骤均与钌物种催化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01548

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkenes:<i>N</i>-Oxide as Traceless Directing Group for Remote C-H Activation
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Inder Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201501246

  日期：2015.12

  A RhIII-catalyzed dehydrogenative coupling reaction of quinoline N-oxides with alkenes has been developed that provides C-8 olefinated quinoline derivatives by employing a remote C–H activation strategy. Main features of this catalytic method include the use of N-oxide as a traceless directing group, the high selectivity of the reaction for the C-8 position, and the broad scope of possible substrates

  已经开发了 RhIII 催化的喹啉 N-氧化物与烯烃的脱氢偶联反应，该反应通过采用远程 C-H 活化策略提供 C-8 烯化喹啉衍生物。这种催化方法的主要特点包括使用 N-氧化物作为无痕导向基团、C-8 位反应的高选择性以及可能的底物范围广泛。还进行了机理研究。首次合成并表征了可能的关键反应中间体喹啉 N-氧化物的五元罗达环。
• Synthesis of Pyridine<i>N</i>-Oxide-BF₂CF₃Complexes and Their Fluorescence Properties
  作者：Tomoaki Nishida、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Hiroya Oshima、Shigehiro Yamaguchi、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/asia.201301688

  日期：2014.4

  Pyridine N‐oxide–BF2CF3 and –BF2C2F5 complexes and their derivatives were synthesized. Most of the complexes show fluorescence both in solution and in the solid state. By expanding the π‐conjugated skeleton, the color of the fluorescence could be changed dramatically. A fluorophore with a high solvent dependency could also be produced. Since such compounds can be synthesized on a gram scale in high

  吡啶Ñ氧化物-BF 2 CF 3和-BF 2 ç 2 ˚F 5配合物及其衍生物的合成。大多数络合物在溶液和固态下均显示荧光。通过扩大π共轭体系骨架，荧光的色彩会发生巨大变化。还可以产生具有高溶剂依赖性的荧光团。由于这类化合物可以以克为单位高收率地合成，并且对氧，水和热稳定，因此该络合物作为有机功能材料具有巨大的潜力。
• Rh ^III ‐Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzophenanthroline and Benzophenanthrolinone Derivatives using Anthranils
  作者：Aniruddha Biswas、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201806373

  日期：——

  amination/annulation strategy was developed for the synthesis of benzophenanthroline derivatives using quinoline N‐oxides and anthranils. The method was further extended to the synthesis of nitrogen‐containing extended π‐conjugated benzophenanthrolinone derivatives. Late‐stage functionalizations of cinchonidine and cinchophen derivatives and synthesis of a bioactive quinolino‐indole were achieved.

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。
• Reduction of Hydrazines, Azo and Azoxy Compounds, and Amine N-Oxides with the NiCl2·2H2O–Li–DTBB (cat.) Combination
  作者：Francisco Alonso、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00797-3

  日期：2000.10

  The NiCl2·2H2O/Li/DTBB (10 mol%) combination allows the reduction of aromatic hydrazines 1 (to amines), azo compounds 2 (to primary amines), azoxy compounds 3 (to azo compounds or to primary amines, depending on the reaction conditions) or amine N-oxides 4 (to tertiary amines), under mild reaction conditions (THF, room temperature).

  通过使用NiCl 2 ·2H 2 O / Li / DTBB（10 mol％）的组合，可以还原芳香肼1（还原为胺），偶氮化合物2（还原为伯胺），偶氮化合物3（还原为偶氮化合物或伯胺）， （取决于反应条件）或胺N-氧化物4（成叔胺），在温和的反应条件下（THF，室温）。
• Regioselective Introduction of Heteroatoms at the C-8 Position of Quinoline <i>N</i>-Oxides: Remote C–H Activation Using <i>N</i>-Oxide as a Stepping Stone
  作者：Heejun Hwang、Jinwoo Kim、Jisu Jeong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja5053768

  日期：2014.7.30

  Reported herein is the metal-catalyzed regioselective C-H functionalization of quinoline N-oxides at the 8-position: direct iodination and amidation were developed using rhodium and iridium catalytic systems, respectively. Mechanistic study of the amidation revealed that the unique regioselectivity is achieved through the smooth formation of N-oxide-chelated iridacycle and that an acid additive plays

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。

表征谱图