(R)-3-(indole-3-yl)lactate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(indole-3-yl)lactate
• 英文别名: (R)-indole-3-lactate；(2R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀NO₃
• 分子量: 204.205
• InChiKey: XGILAAMKEQUXLS-SNVBAGLBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(indol-3-yl)acryloyl-CoA 、 (R)-3-(indole-3-yl)lactate 生成 (2E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate 、 (R)-3-(indol-3-yl)lactoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  辅酶A酯参与了产气荚膜梭菌（R.-phenyllactate）脱水生成（E）-肉桂酸酯的过程。

  摘要：

  在L-苯丙氨酸上厌氧生长的产孢梭状芽孢杆菌的苯乳酸脱水酶催化（R）-苯乳酸可逆脱水合成为（E）-肉桂酸酯。纯化产生由FldA（46kDa），F1dB（43kDa）和FldC（40kDa）组成的异三聚酶复合物（130 +/- 15kDa）。通过对Q-琼脂糖进行重层析，可以分离出FldA的大部分，并将其鉴定为对氧不敏感的肉桂酰基-CoA：苯基乳酸CoA-转移酶，而消耗转移酶的三聚体保留了对氧敏感的苯基乳酸脱水酶的活性，并含有约一个[4Fe- 4S]群集。脱水酶活性需要10 microM FAD，0.4 mM ATP，2.5 mM MgCl2、0.1 mM NADH，5 microM肉桂酰-CoA和少量无细胞提取物（每毫升10 microg蛋白）类似于酸发酵球菌中的2-羟基戊二酰-CoA脱水酶。均质的FldA的N-末端（39个氨基酸）与大肠杆菌中的肉碱代谢有关的CaiB的N-末端（39％序列同一

  DOI：

  10.1046/j.1432-1327.2000.01427.x
• 作为产物：
  描述：

  在 citrate synthase 、 acetyl-CoA synthetase 、 Agrobacterium tumefaciens C₅₈ recombinant Atu₃₂₆₆ protein 、 L-malate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 水 、 5’-三磷酸腺苷 、 辅酶 A 、 magnesium chloride 作用下， 生成 (R)-3-(indole-3-yl)lactate
  参考文献：
  名称：

  Functional Annotation and Three-Dimensional Structure of an Incorrectly Annotated Dihydroorotase from cog3964 in the Amidohydrolase Superfamily

  摘要：

  The substrate specificities of two incorrectly annotated enzymes belonging to cog3964 from the amidohydrolase superfamily were determined. This group of enzymes are currently misannotated as either dihydroorotases or adenine deaminases. Atu3266 from Agrobacterium tumefaciens C58 and Oant2987 from Ochrobactrum anthropi ATCC 49188 were found to catalyze the hydrolysis of acetyl-(R)-mandelate and similar esters with values of K-cat/K-m that exceed 10(5) M-1 s(-1). These enzymes do not catalyze the deamination of adenine or the hydrolysis of dihydroorotate. Atu3266 was crystallized and the structure determined to a resolution of 2.62 angstrom. The protein folds as a distorted (beta/alpha)(8) barrel and binds two zincs in the active site. The substrate profile was determined via a combination of computational docking to the three-dimensional structure of Atu3266 and screening of a highly focused library of potential substrates. The initial weak hit was the hydrolysis of N-acetyl-D-serine (k(cat)/K-m = 4 M-1 s(-1)). This was followed by the progressive identification of acetyl-(R)-glycerate (k(cat)/K-m = 4 x 10(2) M-1 s(-1)), acetyl glycolate (k(cat)/K-m = 1.3 x 10(4) M-1 s(-1)), and ultimately acetyl-(R)-mandelate (k(cat)/K-m = 2.8 x 10(2) M-1 s(-1)).

  DOI：

  10.1021/bi301483z

文献信息

• A gut bacterial pathway metabolizes aromatic amino acids into nine circulating metabolites
  作者：Dylan Dodd、Matthew H. Spitzer、William Van Treuren、Bryan D. Merrill、Andrew J. Hryckowian、Steven K. Higginbottom、Anthony Le、Tina M. Cowan、Garry P. Nolan、Michael A. Fischbach、Justin L. Sonnenburg

  DOI：10.1038/nature24661

  日期：2017.11

  profiling to characterize a pathway from the gut symbiont Clostridium sporogenes that generates aromatic amino acid metabolites. Our results reveal that this pathway produces twelve compounds, nine of which are known to accumulate in host serum. All three aromatic amino acids (tryptophan, phenylalanine and tyrosine) serve as substrates for the pathway, and it involves branching and alternative reductases for

  人类肠道微生物群会产生数十种代谢物，这些代谢物会在血液中积累，从而对宿主产生全身性影响。尽管这些小分子的浓度通常与药剂达到的浓度相似，但对产生它们的微生物代谢途径知之甚少。在这里，我们结合遗传学和代谢分析来表征来自肠道共生体孢子梭菌的产生芳香族氨基酸代谢物的途径。我们的结果表明，该途径产生 12 种化合物，其中 9 种已知会在宿主血清中积累。所有三种芳香族氨基酸（色氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸）均作为该途径的底物，它涉及特定中间体的分支和替代还原酶。通过基因操纵 C. sporogenes，我们调节无菌小鼠中这些代谢物的血清水平，并表明这反过来影响肠道通透性和全身免疫。这项工作有可能为系统地努力设计肠道细菌群落的分子输出提供基础。