cis-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: trans-1,5-Dimethylcyclohex-2-en-1-ol；1ref,5trans-Dimethyl-2-cyclohexenol；(1S,5S)-1,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QYEGQMZZOCXIAZ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以70%的产率得到3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Eu(fod)₃-Catalyzed Rearrangement of Allylic Methoxyacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962718d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XVII. Addition of methyl organometallic reagents to cyclohexenone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01267a004

文献信息

• Stereochemistry of selenium dioxide oxidation of cyclohexenyl systems
  作者：Edward N. Trachtenberg、Jane R. Carver

  DOI：10.1021/jo00830a082

  日期：1970.5
• Kinetic Resolution of Chiral Cyclohex-2-enones by Rhodium(I)/binap-Catalyzed 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Andreas Kolb、Sebastian Hirner、Klaus Harms、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1021/ol300387f

  日期：2012.4.20

  The feasibility of kinetic resolutions of racemic monosubstituted cyclohex-2-enones by Rh/binap-catalyzed reactions was investigated. 1,2-Addition of AlMe3 to the 5-substituted derivatives furnished allylic alcohols in the matched case, while the less reactive enantiomers were either left over or transformed into trans-3,5-disubstituted cyclohexanones in parallel or sequential 1,4-additions. Altogether, these represent regiodivergent reactions on racemic mixtures. In contrast, 1,4-addition of aryl groups led to inferior results since either catalyst or substrate control dominated.
• Eu(fod)₃-Catalyzed Rearrangement of Allylic Methoxyacetates
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ja962718d

  日期：1996.1.1
• Chemistry of carbanions. XVII. Addition of methyl organometallic reagents to cyclohexenone derivatives
  作者：Herbert O. House、William F. Fischer

  DOI：10.1021/jo01267a004

  日期：1968.3