(2RS,1'RS)-2-(α-bromobutyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2RS,1'RS)-2-(α-bromobutyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-bromobutyl]oxirane
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: NFDICBJUGJUDTF-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,1'RS)-2-(α-bromobutyl)oxirane 在 正丁基锂 、 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-chloro-N-cyclopentyl-N-(((2R,3S)-3-propyloxirane-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  结合区域发散性催化与原子经济自由基自由基化。

  摘要：

  描述了钛茂催化的区域发散性自由基芳基化，其允许从常见的起始原料获得对映体纯的四氢喹啉或二氢吲哚。导致杂环形成的高选择性的环氧化物开口的区域选择性受两个因素控制，（C5 H4 R）2 TiX2催化剂的对映体纯配体的绝对构型和无机配体X（X = Cl，OTs）。整个反应是原子经济的，并构成了自由基的Friedel-Crafts烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201908860
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 甲醇 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS,1'RS)-2-(α-bromobutyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  结合区域发散性催化与原子经济自由基自由基化。

  摘要：

  描述了钛茂催化的区域发散性自由基芳基化，其允许从常见的起始原料获得对映体纯的四氢喹啉或二氢吲哚。导致杂环形成的高选择性的环氧化物开口的区域选择性受两个因素控制，（C5 H4 R）2 TiX2催化剂的对映体纯配体的绝对构型和无机配体X（X = Cl，OTs）。整个反应是原子经济的，并构成了自由基的Friedel-Crafts烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201908860

文献信息

• A Novel Synthesis of 3-Thietanols by Reactions of 2-(1-Haloalkyl)oxiranes with Monothiocarbamic Acid Salts
  作者：Michinori Karikomi、Shin-ichi Narabu、Masaaki Yoshida、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1992.1655

  日期：1992.9

  Several 3-thietanol derivatives were synthesized in good yields by stereospecific reactions of 2-(1-haloalkyl)oxiranes with monothiocarbamic acid salts.

  通过 2-（1-卤代烷基）环氧乙烷与单硫代氨基甲酸盐的立体特异性反应，以良好的产率合成了多种 3-硫杂环丁烷醇衍生物。
• Synthesis of 2-Aminomethyloxiranes
  作者：Michinori Karikomi、Tohru Yamazaki、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1993.1787

  日期：1993.10

  Several 2-aminomethyloxiranes (2) have been synthesized in good yields by the reaction of 2-(1-bromoalkyl)oxiranes (1) with primary or secondary amines. cis-2-Aminomethyloxiranes (2) were obtained from syn-(2-bromomethyl)oxiranes (1) with amines and KOH, and trans-2-aminomethyloxiranes (2) were obtained from anti-(2-bromomethyl)oxiranes (1) with amines, respectively, with stereospecific manner.

  通过 2-(1-溴烷基)环氧乙烷(1)与伯胺或仲胺的反应，合成出了几种 2-氨基甲基环氧乙烷(2)，产量很高。顺式-2-氨甲基环氧乙烷(2)是由合成(2-溴甲基)环氧乙烷(1)与胺和 KOH 反应得到的，反式-2-氨甲基环氧乙烷(2)是由反(2-溴甲基)环氧乙烷(1)与胺以立体特异的方式分别得到的。
• Synthesis of 3-borylated cyclobutanols from epihalohydrins or epoxy alcohol derivatives
  作者：Tyler R. McDonald、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1039/d2sc06088d

  日期：——

  There is an increasing interest in cyclobutanes within the medicinal chemistry community. Therefore, methods to prepare cyclobutanes that contain synthetic handles for further elaboration are of interest. Herein, we report a new approach for the synthesis of 3-borylated cyclobutanols via a formal [3 + 1]-cycloaddition using readily accessible 1,1-diborylalkanes and epihalohydrins or epoxy alcohol derivatives

  药物化学界对环丁烷的兴趣越来越大。因此，制备含有合成手柄的环丁烷的方法有待进一步研究。在此，我们报告了一种通过正式的 [3 + 1]-环加成反应合成 3-硼化环丁醇的新方法，使用容易获得的 1,1-二硼基烷烃和表卤代醇或环氧醇衍生物。1-取代的表溴醇起始材料提供了在环丁烷核心的四个位置中的三个位置上包含取代基的硼化环丁醇的途径，并且对映体富集的表溴醇导致对映体富集的环丁醇具有高水平的对映体特异性（> 98％）。最后，衍生化研究证明了 OH 和 Bpin 句柄的合成效用。
• A New Synthesis of 4-Phenylquinolines by Reaction of 2-(a-Bromobenzyl)oxiranes with Aniline Derivatives
  作者：Michinori Karikomi、Hiroshi Tsukada、Takashi Toda

  DOI：10.3987/com-01-9234

  日期：——

  Several 4-phenylquinoline derivatives were synthesized by reaction of (2R*,1 'R*)-2-(alpha -bromobenzyl)oxiranes (1a) with aniline derivatives, and the following treatment of the formed 3-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (2) with the Rydon reagent, and potassium t-butoxide and air oxidation.
• Stereospecific isomerization of 3-substituted-3-bromo-1,2-epoxypropanes using magnesium bromide
  作者：Michinori Karikomi、Takeshi Takayama、Kazuo Haga

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00830-4

  日期：2002.6

  A novel stereospecific isomerization reaction of 3-substituted-3-bromo-1,2-epoxypropane derivatives into 1-substituted-3-bromo-1,2-epoxypropane derivatives is described. The choice of the solvent crucially influences the isomerization. The tendency of this isomerization could be predicted by comparison of the free energies calculation using ab initio and DFT methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.