吗啉-4-基-(5-硝基呋喃-2-基)甲酮 | 3929-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 吗啉-4-基-(5-硝基呋喃-2-基)甲酮
• 英文名称: N-<5-Nitro-furoyl-(2)>-morpholin
• 英文别名: 5-Nitro-furan-2-carbonsaeure-morpholid；4-(5-nitro-furan-2-carbonyl)-morpholine；4-(5-nitro-2-furoyl)morpholine；SKI-77953；Morpholine, 4-(5-nitro-2-furoyl)-；morpholin-4-yl-(5-nitrofuran-2-yl)methanone
• CAS: 3929-07-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00218074
• 分子量: 226.189
• InChiKey: ICWMNSOEVBHADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基-(5-硝基呋喃-2-基)甲酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-N-[5-(morpholin-4-ylcarbonyl)-2-furyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113644

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 吗啉-4-基-(5-硝基呋喃-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Ethyl 5-Substituted-2-furoylmalonates with Secondary Amines

  摘要：

  原位制备的乙基马隆酸镁盐与5-X-2-呋喃酰氯（X = Br、NO2、C6H5S和C6H5SO2）反应，得到相应的乙基5-X-2-呋喃酰马隆酸酯。对这些化合物进行二级胺处理时，呋喃核心位置5上的X基团没有发生亲核取代，而是分离出5-X-2-呋喃羧酸酰胺。

  DOI：

  10.1135/cccc19941400

文献信息

• Reactions of <scp>4‐Nitrophenyl</scp> 5‐substituted Furan‐2‐carboxylates with <scp> R ₂ NH </scp> / <scp> R ₂ NH ₂ </scp> ⁺ in 20 mol% <scp>DMSO</scp> (aq): Effect of Aryl Group on the <scp>Acyl‐Transfer</scp> Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12296

  日期：2021.7

  Reactions of 4-nitrophenyl 2-furoates (1a–e) with R2NH/R2NH2+ in 20 mol% DMSO(aq) have been studied. The reactions produced aminolysis products and exhibited second-order kinetics. The Brönsted plots were linear with βnuc values of 0.75–0.89, which remained nearly the same for all 5-furyl substituents. The rate data showed excellent correlations on the Yukawa-Tsuno plots with ρ(x) = 0.72–1.1, and r = 0

  已经研究了 4-硝基苯基 2-糠酸酯 ( 1a–e ) 与 R 2 NH/R 2 NH 2 +在 20 mol% DMSO(aq) 中的反应。反应产生氨解产物并表现出二级动力学。Brönsted 图呈线性，β nuc值为 0.75-0.89，所有 5-呋喃基取代基几乎保持相同。速率数据在 Yukawa-Tsuno 图上显示出极好的相关性 ，分别为ρ( x ) = 0.72–1.1 和r = 0.55–0.95 。ρ 值增加，r值随着亲核试剂的增强而降低，表明 CO 键处的电子密度增加，共振贡献减少。结果已被解释为添加-消除机制，其中第二步是 rds。通过与 ArC(O)OC 6 H 4 -4-NO 2 (Ar = Ph, thienyl)的数据进行比较，评估了芳基对酰基转移反应的影响。
• PYRIDAZINONES AND FURAN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Djaballah Hakim

  公开号：US20100210649A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention is directed to pyridazinone compounds of formula (I) and furan compounds of formula (II), pharmaceutical compositions of compounds of formula (I) and (II), kits containing these compounds, methods of syntheses, and a method of treatment of a proliferative disease in a subject by administration of a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) or (II). Both classes of compounds were identified through screening of a collection of small molecule libraries.

  本发明涉及式(I)的吡啶二酮化合物和式(II)的呋喃化合物，以及式(I)和(II)化合物的制药组合物、包含这些化合物的试剂盒、合成方法，以及通过给予式(I)或(II)化合物的治疗有效量来治疗受体内增生性疾病的方法。这两类化合物是通过筛选小分子库的集合而确定的。
• Thioamides of 5-nitrofuran-2-carboxylic and 3-(5?-nitrofuryl-2?) acrylic acids
  作者：B. V. Kurgan、S. A. Hiller

  DOI：10.1007/bf00742353

  日期：——
• Pyridazinones and furan-containing compounds
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：EP2518063B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9562019B2
  申请人：——

  公开号：US9562019B2

  公开（公告）日：2017-02-07