(1S,4S)-2-bromo-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1S,4S)-2-bromo-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: RLCFJRDZBPOOMR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-bromo-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用光响应分子篮从水中去除神经毒剂模拟物

  摘要：

  我们发现分子篮 1-3，在其边缘带有氨基酸，经过光诱导脱羧得到篮 4-6，在水中形成固体沉淀。此外，有机膦酸盐 7-9 (OP) 的大小和形状类似于 G 型神经毒剂，与篮子 1-3 (K = 6-2243 M-1) 形成包合物。1-3⊂OP 水溶液的光照射 (300 nm) 导致形成含有 OP 化合物的沉淀物，从而相当于光诱导神经毒剂或其他目标化合物的螯合的新策略。重要的是，除了篮筐边缘的官能团之外，篮筐⊂OP 复合物的稳定性在从水中去除 OP 的效率（高达 98%）中也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11960
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.55h， 生成 (1S,4S)-2-bromo-5,6-dimethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  邻族参与指导的降冰片烯的立体和区域选择性卤化

  摘要：

  指导降冰片烯的亲电加成反应的结果可能是一项艰巨的任务。我们发现，向二氯降冰片烯2离子加成溴会伴随形成溴阳离子，然后通过并列协助并列氯生成五元氯鎓阳离子，与溴化物反应后会生成> 90％的降冰片烷4。让。然而，在较高的温度下，Br 2的自由基添加占主导地位，因此二溴化合物3作为主要反应产物出现（72％）。本文报道的降冰片烯的立体和区域选择性重排对于复杂卤代烷的合成可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.105

文献信息

• Stereo- and regioselective halogenation of norbornenes directed by neighboring group participation
  作者：Radoslav Z. Pavlović、Sarah E. Border、Judith Gallucci、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.105

  日期：2016.12

  Directing the outcome of electrophilic addition reactions of norbornenes could be a challenging task. We have found that the ionic addition of bromine to dichloro-norbornene 2 is accompanied with the formation of a bromonium cation followed by anchimeric assistance of juxtaposed chlorine to give five-membered chloronium cation, which upon reacting with bromide gives norbornane 4 in >90% yield. At higher

  指导降冰片烯的亲电加成反应的结果可能是一项艰巨的任务。我们发现，向二氯降冰片烯2离子加成溴会伴随形成溴阳离子，然后通过并列协助并列氯生成五元氯鎓阳离子，与溴化物反应后会生成> 90％的降冰片烷4。让。然而，在较高的温度下，Br 2的自由基添加占主导地位，因此二溴化合物3作为主要反应产物出现（72％）。本文报道的降冰片烯的立体和区域选择性重排对于复杂卤代烷的合成可能是令人感兴趣的。
• Removal of Nerve Agent Simulants from Water Using Light-Responsive Molecular Baskets
  作者：Sarah E. Border、Radoslav Z. Pavlović、Lei Zhiquan、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1021/jacs.7b11960

  日期：2017.12.27

  We found that molecular baskets 1-3, with amino acids at their rim, undergo photoinduced decarboxylations to give baskets 4-6 forming a solid precipitate in water. Furthermore, organophosphonates 7-9 (OP), akin in size and shape to G-type nerve agents, form inclusion complexes with baskets 1-3 (K = 6-2243 M-1). Light irradiation (300 nm) of an aqueous solution of 1-3⊂OP led to the formation of precipitate

  我们发现分子篮 1-3，在其边缘带有氨基酸，经过光诱导脱羧得到篮 4-6，在水中形成固体沉淀。此外，有机膦酸盐 7-9 (OP) 的大小和形状类似于 G 型神经毒剂，与篮子 1-3 (K = 6-2243 M-1) 形成包合物。1-3⊂OP 水溶液的光照射 (300 nm) 导致形成含有 OP 化合物的沉淀物，从而相当于光诱导神经毒剂或其他目标化合物的螯合的新策略。重要的是，除了篮筐边缘的官能团之外，篮筐⊂OP 复合物的稳定性在从水中去除 OP 的效率（高达 98%）中也发挥着重要作用。