N-acetylglycine (-)-menthyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylglycine (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-acetamidoacetate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: PZRWALRXCRAHPF-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-acetylglycine (-)-menthyl ester 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,5R)-menthyl (2R)-acetamido-3-phenylpropanoate 、 (1R,2S,5R)-menthyl (2S)-acetamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  马来酸薄荷酯的烷基化反应和一些相关材料：重新研究。

  摘要：

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85060-2
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 N-乙酰甘氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-acetylglycine (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  马来酸薄荷酯的烷基化反应和一些相关材料：重新研究。

  摘要：

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85060-2

文献信息

• The alkylation of menthyl hippurate and some related materials: a reinvestigation.
  作者：John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa、Nancy K. Foley、David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85060-2

  日期：1994.2

  Benzylation of chiral esters of N-acylglycines using various bases and additives was examined. No C-alkylation was observed with one equivalent of base. Diastereoselectivities were dependent on the amount of additive, the nature of the N-acyl group, and the chiral ester. A model to account for the degree and sense of the stereoselectivity is proposed.

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。