methyl 2-[[3-(3,5-dichlorobenzamido)propyl]amino]-1H-benz-[d]imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[3-(3,5-dichlorobenzamido)propyl]amino]-1H-benz-[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[3-[(3,5-dichlorobenzoyl)amino]propylamino]-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₄O₃
• 分子量: 421.283
• InChiKey: WNLJNKWANYRZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[3-(3,5-dichlorobenzamido)propyl]amino]-1H-benz-[d]imidazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以22%的产率得到2-[[3-(3,5-dichlorobenzamido)propyl]amino]-1H-benz[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  以可开发性为重点的优化方法可以鉴定体内速效抗疟药：N- [3-[（苯并咪唑-2-基）氨基]丙基]酰胺

  摘要：

  疟疾仍然是全球主要的健康问题，在五岁以下的非洲人口中尤为严重。基于青蒿素的联合疗法（ACT）是WHO推荐的治疗恶性疟原虫疟疾的一线治疗方法，但是已经有针对它们的临床耐药性报道。结果，迫切需要新颖的化学型。本文中，我们报告了一种基于苯并咪唑核心的新型，体内活性，速效抗疟药化学型。该发现是一项药物化学计划的结果，该计划专注于改善我们小组先前报告的抗衣原体化学类别的可开发性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00114
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 2-[[3-(3,5-dichlorobenzamido)propyl]amino]-1H-benz-[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以可开发性为重点的优化方法可以鉴定体内速效抗疟药：N- [3-[（苯并咪唑-2-基）氨基]丙基]酰胺

  摘要：

  疟疾仍然是全球主要的健康问题，在五岁以下的非洲人口中尤为严重。基于青蒿素的联合疗法（ACT）是WHO推荐的治疗恶性疟原虫疟疾的一线治疗方法，但是已经有针对它们的临床耐药性报道。结果，迫切需要新颖的化学型。本文中，我们报告了一种基于苯并咪唑核心的新型，体内活性，速效抗疟药化学型。该发现是一项药物化学计划的结果，该计划专注于改善我们小组先前报告的抗衣原体化学类别的可开发性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00114

文献信息

• A Developability-Focused Optimization Approach Allows Identification of in Vivo Fast-Acting Antimalarials: <i>N</i>-[3-[(Benzimidazol-2-yl)amino]propyl]amides
  作者：Leena Keurulainen、Mikko Vahermo、Margarita Puente-Felipe、Elena Sandoval-Izquierdo、Benigno Crespo-Fernández、Laura Guijarro-López、Leticia Huertas-Valentín、Laura de las Heras-Dueña、Teppo O. Leino、Antti Siiskonen、Lluís Ballell-Pages、Laura M. Sanz、Pablo Castañeda-Casado、M. Belén Jiménez-Díaz、María S. Martínez-Martínez、Sara Viera、Paula Kiuru、Félix Calderón、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00114

  日期：2015.6.11

  Plasmodium falciparum malaria, but clinical resistance against them has already been reported. As a consequence, novel chemotypes are urgently needed. Herein we report a novel, in vivo active, fast-acting antimalarial chemotype based on a benzimidazole core. This discovery is the result of a medicinal chemistry plan focused on improving the developability profile of an antichlamydial chemical class previously

  疟疾仍然是全球主要的健康问题，在五岁以下的非洲人口中尤为严重。基于青蒿素的联合疗法（ACT）是WHO推荐的治疗恶性疟原虫疟疾的一线治疗方法，但是已经有针对它们的临床耐药性报道。结果，迫切需要新颖的化学型。本文中，我们报告了一种基于苯并咪唑核心的新型，体内活性，速效抗疟药化学型。该发现是一项药物化学计划的结果，该计划专注于改善我们小组先前报告的抗衣原体化学类别的可开发性。