2-[(1R)-3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[(1R)-3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: ORVQHQURHYOVKW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 Thiourea, N-[(1S,2S)-2-(1-piperidinyl)cyclohexyl]-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)- 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸对二氰基烯烃和二磺酰基烯烃的有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成

  摘要：

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600485

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Unsaturated Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metal Amides RE[N(SiMe₃)₂]₃ with Phenoxy-Functionalized TsDPEN Ligands
  作者：Yingying Ren、Qishun Yu、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01435

  日期：2023.9.15

  The catalytic enantioselective Michael addition of α,β-unsaturated ketones with malononitrile was well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) with chiral phenoxy-functionalized TsDPEN ligands. The combination of lanthanum amide La[N(SiMe3)2]3 and chiral TsDPEN ligand H3L1 [H3L1 = N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4

  使用稀土金属酰胺 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) 和手性苯氧基，很好地建立了 α,β-不饱和酮与丙二腈的催化对映选择性迈克尔加成反应。功能化的 TsDPEN 配体。酰胺镧 La[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与手性 TsDPEN 配体 H 3 L 1 [H 3 L 1 = N -((1 R ,2 R )-2-((3,5-di-)叔丁基-2-羟基苄基)氨基)-1,2-二苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺]以1:1.5的摩尔比被证明是THF的最佳配合物，它以优异的产率提供了所需的β-羰基二腈-15 °C 12 小时后具有良好至高的对映选择性。
• Organocatalytic asymmetric direct Michael addition of aromatic ketones to alkylidenemalononitriles
  作者：Lei Yue、Wei Du、Yan-Kai Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.069

  日期：2008.6

  The asymmetric direct Michael addition of aromatic ketones to highly active alkylidenemalononitriles was investigated by employing a chiral primary amine 9-amino-9-deoxyepicinchonine. In general modest to good enantioselectivities (71-84% ee) could be obtained in acceptable isolated yields (48-85%) for an array of substrates. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids to Dicyanoolefins and Disulfonylolefins
  作者：Yi Wei、Ran Guo、Yanfeng Dang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600485

  日期：2016.9.1

  A convenient organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β‐keto acids to dicyanoolefins and disulfonylolefins is realized. In the presence of saccharide‐derived chiral amino thioureas, the reaction proceeded smoothly to afford a wide range of the Michael adducts in 62–99% yield with 70–94% ee. Moreover, one of the chiral adducts obtained could be readily converted into the

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。