(S)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one；(4S)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NVLMRIBWOHMGQY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅基苄胺 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 四甲基锡 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1'S,4S)-2-Aryl-4-(1'-hydroxybenzyl)-4,5-dihydrooxazole as a Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of b-Amino Acids and b-Lactams in a Highly Stereoselective Manner

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7902

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Access to β-Lactams by Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Alkylation
  作者：Julia Pedroni、Michele Boghi、Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201405508

  日期：2014.8.18

  Reported here is an asymmetric CH functionalization approach to β‐lactams using readily accessible chloroacetamide substrates. Important aspects of this transformation are challenging C(sp3)C(sp3) and strain‐building reductive eliminations to for the four‐membered ring. In general, the β‐lactams are formed in excellent yields and enantioselectivities using a bulky taddol phosphoramidite ligand in combination

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。
• (1'S,4S)-2-Aryl-4-(1'-hydroxybenzyl)-4,5-dihydrooxazole as a Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of b-Amino Acids and b-Lactams in a Highly Stereoselective Manner
  作者：Tamotsu Fujisawa、Makoto Shimizu、Shingo Maruyama、Yasuhiro Suzuki

  DOI：10.3987/com-97-7902

  日期：——