3-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-quinolyl 3-methylebenzamide；3-methyl-N-quinolin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: QRNIDOJLUUDFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 间甲基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  加入TsOH·H 2 O形介导Ñ的喹啉-amidation Ñ -oxides：容易和的区域选择性合成ñ - （喹啉-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00862k

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated, carbon degradation-based amidation of phenylacetic acids toward <i>N</i>-substituted benzamides
  作者：Leiling Deng、Bin Huang、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00064f

  日期：——

  The unprecedented synthesis of N-aryl substituted benzamides via the assembly of primary amines and phenylacetic acids has been developed in the presence of copper(II) acetate. This tandem transformation involving carbon–carbon bond cleavage provides a complementary tool with particular application in the synthesis of secondary benzamides.

  在乙酸铜（II）的存在下，已经通过伯胺和苯乙酸的组装空前地合成了N-芳基取代的苯甲酰胺。这种涉及碳-碳键断裂的串联转化提供了一种辅助工具，在合成仲苯甲酰胺中具有特殊的应用。
• Discovery of novel carboxylesterase 2 inhibitors for the treatment of delayed diarrhea and ulcerative colitis
  作者：Zhijun Cao、Yuxia Liu、Siliang Chen、Wenxin Wang、Zhongcheng Yang、Ya Chen、Shixuan Jiao、Wanqiu Huang、Lianru Chen、Lidan Sun、Zheng Li、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bcp.2023.115742

  日期：2023.9

  compound 1 with a novel scaffold by high-throughput screening in our in-house library. After a comprehensive structure–activity relationship study, the optimal compound 24 was discovered as an efficient and highly selective hCES2 inhibitor (hCES2: IC50 = 6.72 μM; hCES1: IC50 > 100 μM). Further enzyme kinetics study indicated that compound 24 is a reversible inhibitor of hCES2 with competitive inhibition

  人羧酸酯酶 2 (hCES2) 是一种将伊立替康代谢为 SN-38 的酶，SN-38 是一种有毒代谢物，被认为是副作用（致命性迟发性腹泻）的重要来源。hCES2抑制剂可以阻断伊立替康在肠道中的水解，从而减少肠道SN-38的暴露，从而可能缓解伊立替康相关的腹泻。然而，现有的hCES2抑制剂（洛哌丁胺除外）由于缺乏有效性或可接受的安全性而未用于临床应用。因此，迫切需要开发更有效、更安全的治疗迟发性腹泻的药物。本研究通过我们内部图书馆的高通量筛选鉴定了具有新型支架的先导化合物1 。经过全面的构效关系研究，发现最佳化合物24是一种高效且高选择性的hCES2抑制剂（hCES2：IC 50  = 6.72 μM；hCES1：IC 50  > 100 μM）。进一步的酶动力学研究表明，化合物24是hCES2的可逆抑制剂，具有竞争性抑制模式(Ki = 6.28 μM)。细胞实验表明，化合物24可以降低活细胞中hCES2的水平（IC
• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。