吡咯-1-羰基吡咯-1-羧酸酯 | 107962-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 吡咯-1-羰基吡咯-1-羧酸酯
• 英文名称: pyrrole-1-carboxylic acid anhydride
• 英文别名: 1H-pyrrole-1-carboxylic anhydride；pyrrole-1-carboxylic anhydride；1-pyrrolecarboxylic anhydride；1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, anhydride；pyrrole-1-carbonyl pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 107962-24-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: QWZPWKSAEPEWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-1-羰基吡咯-1-羧酸酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,8-dihydroxy-9H-benzo [e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel antibacterial 6,8-dihydroxy-7-propyl-9H-pyrrolo[1,2-b][1,3]-benzoxazin-9-one

  摘要：

  The total synthesis of 6,8-dihydroxy-7-propyl-9H-pyrrolo[ 1,2-b][1,3]benzoxazin-9-one, a novel antibacterial agent, is described. The key step in the synthesis is achieved via an oxidative cyclization of a phenol to the 2-position of a pyrrole using stoichiometric Pd(OAc)(2). This provides a straightforward approach to the tricyclic structure of this prevously unreported template and future derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00590-6
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-1-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 吡咯-1-羰基吡咯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  原黄素的全合成

  摘要：

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95451-0

文献信息

• Synthesis of novel amide and urea derivatives of thiazol-2-ethylamines and their activity against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Donald A. Patrick、Tanja Wenzler、Sihyung Yang、Patrick T. Weiser、Michael Zhuo Wang、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.006

  日期：2016.6

  analogues were tested against T. brucei rhodesiense STIB900 and L6 rat myoblast cells (for cytotoxicity) in vitro. Forty-four derivatives were more potent than 1, including eight with IC50 values below 100 nM. The most potent and most selective for the parasite was the urea analogue 2-(2-piperidin-1-ylamido)ethyl-4-(3-fluorophenyl)thiazole (70, IC50 = 9 nM, SI > 18,000). None of 33 compounds tested were able

  2-（2-Benzamido）ethyl-4-phenylthiazole（1）是1035个分子（分为115个不同的支架）之一，被发现可抑制布氏锥虫（引起人类非洲锥虫病的病原体），浓度低于3.6μM，且非在由诺华研究基金会（GNF）的基因组学研究所进行的700,000种化合物库的表型高通量筛选中，对哺乳动物（Huh7）细胞具有毒性。在本实验室中，化合物1和72类似物是通过两种通用途径之一合成的。这些加10代市售的类似物进行了对所测试的T.布氏罗得西亚STIB900和体外大鼠L6成肌细胞（细胞毒性）。四十四个导数的强于一，其中八个IC 50值低于100 nM。对该寄生虫最有效和最具选择性的是尿素类似物2-（2-哌啶-1--1-基氨基）乙基-4-（3-氟苯基）噻唑（70，IC 50  = 9 nM，SI> 18,000）。测试的33种化合物中没有一种能够治愈被寄生虫感染的小鼠。但是，有7种化合
• METHODS FOR ONE-POT N-DEMETHYLATION/N-ACYLATION OF MORPHINE AND TROPANE ALKALOIDS
  申请人：Carroll Robert James

  公开号：US20090005565A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides a method for the N-demethylation and/or N-acylation of an N-methylated heterocycle such as morphine alkaloids or tropane alkaloids. The method comprises reacting the heterocycle with an acylating agent in the presence of a metal catalyst.

  本发明提供了一种用于对N-甲基杂环化合物（如吗啡生物碱或曲梨生物碱）进行N-去甲基化和/或N-酰化的方法。该方法包括在金属催化剂存在下将杂环化合物与酰化剂反应。
• Methods for One-Pot N-Demethylation/N-Functionalization of Morphine and Tropane Alkaloids
  申请人：Hudlicky Tomas

  公开号：US20110313163A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a method for the N-demethylation and N-functionalization of an N-methylated heterocycle such as a morphine alkaloid or tropane alkaloid. The method comprises reacting the heterocycle with an functionalization agent in the presence of a transition metal catalyst in air or in the presence of an oxidant.

  本发明提供了一种用于N-去甲基化和N-官能化的方法，该方法适用于N-甲基杂环化合物，例如吗啡生物碱或曲剪生物碱。该方法包括在过渡金属催化剂的存在下，在空气中或在氧化剂的存在下，将杂环化合物与官能化试剂反应。
• METHODS FOR ONE-POT N-DEMETHYLATION/N-FUNCTIONALIZATION OF MORPHINE AND TROPANE ALKALOIDS
  申请人：Brock University

  公开号：US20150152120A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides a method for the N-demethylation and N-functionalization of an N-methylated heterocycle such as a morphine alkaloid or tropane alkaloid. The method comprises reacting the heterocycle with an functionalization agent in the presence of a transition metal catalyst in air or in the presence of an oxidant.

  本发明提供了一种对N-甲基杂环，如吗啡生物碱或曲柳生物碱进行N-脱甲基化和N-官能化的方法。该方法包括在空气中或在氧化剂存在下，将杂环与官能化试剂在过渡金属催化剂的存在下反应。
• 2,2'-bi-1H-pyrrole derivatives with immunosuppressant activity
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1241162A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  New and known 5-[(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole derivatives, having immunomodulating activity and, represented by the following general formula (I) wherein, subject to a proviso, R1 represents hydrogen, phenyl, C1-C20 alkyl or C2-C20 alkenyl, wherein the alkyl and alkenyl groups may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents chosen independently from halogen, C1-C6 alkoxy, hydroxy, aryl and aryloxy; R2 represents hydrogen, C1-C6 alkyl, cyano, carboxy or (C1-C6 alkoxy) carbonyl; R3 represents halogen, hydroxy or C1-C11 alkoxy unsubstituted or substituted by phenyl; R4 represent hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl; each or R5 and R6 independently represents hydrogen, C2-C20 alkanoyl, C3-C20 alkenoyl, phenyl, C1-C20 alkyl or C2-C20 alkenyl, wherein the alkanoyl, alkenoyl, alkyl and the alkenyl groups may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents chosen independently from halogen, C1-C6 alkoxy, hydroxy, aryl, aryloxy, cyano, carboxy, (C1-C6 alkoxy)carbonyl, (C3-C4 alkenyl)carbamoyl, aralkylcarbamoyl, arylcarbamoyl and -CONRcRd in which each of Rc and Rd independently is hydrogen or C1-C6 alkyl or Rc arid Rd, taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a morpholino or piperidino ring; or two of R4, R5 and R6 taken together form a C4-C12 polymethylene chain, which can be unsubstituted or substituted by a C1-C12 alkyl, by a C2-C12 alkenyl or by a C1-C12 alkylidene group, wherein the alkyl, alkenyl and alkylidene groups may be in turn unsubstituted or substituted by a substituent chosen from halogen, C1-C6 alkoxy, hydroxy, cyano, carboxy, (C1-C6 alkoxy)carbonyl, aryloxy and aryl; the remaining one being hydrogen or C1-C12 alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.

  具有免疫调节活性的新的和已知的 5-[(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-2,2'-双-1H-吡咯衍生物，由以下通式(I)表示 其中，根据但书，R1 代表氢、苯基、C1-C20 烷基或 C2-C20 烯基，其中烷基和烯基可以未被取代或被 1 至 3 个独立选自卤素、C1-C6 烷氧基、羟基、芳基和芳氧基的取代基取代；R2 代表氢、C1-C6 烷基、氰基、羧基或（C1-C6 烷氧基）羰基；R3 代表卤素、羟基或未被取代或被苯基取代的 C1-C11 烷氧基；R4 代表氢、C1-C6 烷基或苯基；其中每个 Rc 和 Rd 独立地为氢或 C1-C6 烷基，或 Rc 和 Rd 与它们连接的氮原子一起形成吗啉环或哌啶环；或 R4、R5 和 R6 中的两个共同形成 C4-C12 聚亚甲基链，该链可以未被 C1-C12 烷基、C2-C12 烯基或 C1-C12 亚烷基取代，其中烷基、烯基和亚烷基可依次未被取代或被选自卤素、C1-C6 烷氧基、羟基、氰基、羧基、(C1-C6 烷氧基)羰基、芳氧基和芳基的取代基取代；余下的一个为氢或 C1-C12 烷基；及其药学上可接受的盐，均已公开。