2-benzoyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: TZCBIHHGIIGHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 2-benzoyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦介导的顺序环化反应：使用官能化的苯并呋喃和4,5-二氢苯并呋喃

  摘要：

  探索了一种易于获得多功能苯并呋喃和4,5-二氢苯并呋喃的新策略。本方案的优点包括容易获得的起始原料，温和无金属的条件，便捷实用的方法，优异的收率和易于放大的规模。该反应证明了在单个步骤中构建两个环的高效率。有人认为，PPh 3对烯-炔-酮的共轭进攻所产生的两性离子中间体是这些有价值的骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201701026
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzoyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二烯胺介导的线性共轭烯酮的不对称反电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应：面向3,4-二氢吡喃的多样性合成

  摘要：

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601575

文献信息

• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Magnesium Halide‐Catalyzed Synthesis of Oxaspiro[2.5]octenes from a Methylenecyclopropane and Acyl Cyanoalkenes
  作者：Itaru Suzuki、Kazuki Ogura、Jun‐ya Shimazu、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.202100500

  日期：2021.5.20

  Novel transformation of methylenecyclopropanes (MCPs) with acyl cyanoalkenes has been achieved to give oxaspiro[2.5]octenes. This annulation is successfully catalyzed by magnesium halides under mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance. The reaction includes a rare reaction course, which involves an intramolecular oxa-Michael addition of Mg enolate after the ring opening

  已经实现了用酰基氰基烯烃对亚甲基环丙烷（MCPs）的新型转化，从而生成了氧杂螺[2.5]辛烯。在温和的反应条件下，这种环化反应成功地由卤化镁催化，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应包括一个罕见的反应过程，该过程涉及在MCP开环后分子内将Mg烯醇氧加到Oxa-Michael并加到烯烃中。没有在我们的实验室中以前观察到的典型的分子内烯醇镁的迈克尔加成反应，导致形成螺[2.3]己烷。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。
• Substrate-controlled switchable asymmetric annulations to access polyheterocyclic skeletons
  作者：Kai-Kai Wang、Pan Wang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c6cc06148f

  日期：——

  domino process from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins and acrylate and [small alpha]-cyano-[small alpha],[small beta]-unsaturated ketones to deliver highly enantioenriched tetrahydrofuro[2',3':4,5]pyrano[2,3-b]indoles was disclosed catalysed by cinchona-derived tertiary amines, involving [small alpha]-regioselective cyclopropanation, ring-opening,...

  靛红和丙烯酸的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和[小α]-氰基-[小α]，[小β]-不饱和酮的出乎意料的多米诺法，可以提供高度对映体富集的四氢呋喃[2'，3'：4,5公开了由金鸡纳衍生的叔胺催化的]吡喃并[2,3-b]吲哚，涉及[小α]-区域选择性环丙烷化，开环，...。
• Formal Asymmetric Cycloaddition of Activated α,β-Unsaturated Ketones with α-Diazomethylphosphonate Mediated by a Chiral Silver SPINOL Phosphate Catalyst
  作者：Bo Zheng、Haohua Chen、Lei Zhu、Xiqiang Hou、Yan Wang、Yu Lan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03436

  日期：2019.2.1

  nonspiro-phosphonylpyrazolines via an asymmetric formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-diazomethylphosphonate with activated, acyclic α,β-unsaturated ketones, bearing an additional nitrile electron-withdrawing group, has been developed, utilizing an in situ generated chiral silver phosphate catalyst, affording excellent stereoselectivities (up to 98% ee, 99:1 dr) and yields (up to 95%). A stepwise

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。