1,3-di(N^α-tosyl-L-alanylamidomethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(N^α-tosyl-L-alanylamidomethyl)benzene
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[[3-[[[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]methyl]phenyl]methyl]propanamide
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₆S₂
• 分子量: 586.733
• InChiKey: UHZPQLNLVNNZFV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(N^α-tosyl-L-alanylamidomethyl)benzene 、 间二溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到(5S,15S)-5,15-Dimethyl-6,14-bis-(toluene-4-sulfonyl)-3,6,14,17-tetraaza-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene-4,16-dione
  参考文献：
  名称：

  由头对头连接的α-氨基酸和苯或吡啶衍生的新的C 2对称大环的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了几种在手性环境中含有1，3-二取代的苯或2，6-二取代的吡啶的新颖的15-18元大环的合成。的合成中使用的一系列二的（Ñ α甲苯磺酰基-1- alanylamido）烷烃，这可能以良好的收率制备。通过使用碳酸铯作为碱促进了与1,3-二（溴甲基）苯或2,6-二（溴甲基）吡啶的大环化反应，并使用NMR和分子模型研究了大环的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01126-1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 N-对甲苯磺酰-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1,3-di(N^α-tosyl-L-alanylamidomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由头对头连接的α-氨基酸和苯或吡啶衍生的新的C 2对称大环的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了几种在手性环境中含有1，3-二取代的苯或2，6-二取代的吡啶的新颖的15-18元大环的合成。的合成中使用的一系列二的（Ñ α甲苯磺酰基-1- alanylamido）烷烃，这可能以良好的收率制备。通过使用碳酸铯作为碱促进了与1,3-二（溴甲基）苯或2,6-二（溴甲基）吡啶的大环化反应，并使用NMR和分子模型研究了大环的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01126-1

文献信息

• The asymmetric synthesis and conformational analysis of new C 2 -symmetric macrocycles derived from head-to-head linked α -amino acids and benzene or pyridine
  作者：Patrick D Bailey、Simon R.L Everitt、Keith M Morgan、Andrew G Brewster

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01126-1

  日期：2001.2

  The synthesis of several novel 15–18-membered macrocycles containing 1,3-disubstituted benzene or 2,6-disubstituted pyridine in a chiral environment is described. The syntheses used a series of di(Nα-tosyl-l-alanylamido)alkanes, which could be prepared in good yield. The macrocyclisation reaction with 1,3-di(bromomethyl)benzene or 2,6-di(bromomethyl)pyridine was facilitated by the use of caesium carbonate

  描述了几种在手性环境中含有1，3-二取代的苯或2，6-二取代的吡啶的新颖的15-18元大环的合成。的合成中使用的一系列二的（Ñ α甲苯磺酰基-1- alanylamido）烷烃，这可能以良好的收率制备。通过使用碳酸铯作为碱促进了与1,3-二（溴甲基）苯或2,6-二（溴甲基）吡啶的大环化反应，并使用NMR和分子模型研究了大环的优选构象。