1-(p-anisyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-anisyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-triethylsilylprop-2-yn-1-ol；1-(4-methoxyphenyl)-3-triethylsilylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: VFZGVRVYTDIFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-anisyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高甲酸酯催化的1-Silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排合成α，β-不饱和酰基硅烷

  摘要：

  我们通过高硅酸盐催化的1-silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排报告了α，β-不饱和酰基硅烷的合成。可以使用p -TSA·H 2 O和n- Bu 4 N·ReO 4或Ph 3 SiOReO 3的高收率将衍生自TES-乙炔的丙炔醇和取代的苯甲醛转化为酰基硅烷。一些由酮衍生的炔丙醇以及脂肪族和不饱和醛也可以转化为酰基硅烷。然而，他们经常容易发生副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02909
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(p-anisyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高甲酸酯催化的1-Silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排合成α，β-不饱和酰基硅烷

  摘要：

  我们通过高硅酸盐催化的1-silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排报告了α，β-不饱和酰基硅烷的合成。可以使用p -TSA·H 2 O和n- Bu 4 N·ReO 4或Ph 3 SiOReO 3的高收率将衍生自TES-乙炔的丙炔醇和取代的苯甲醛转化为酰基硅烷。一些由酮衍生的炔丙醇以及脂肪族和不饱和醛也可以转化为酰基硅烷。然而，他们经常容易发生副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02909

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Isomerization of α-Arylpropargyl Alcohols to Indanones:  Involvement of an Unexpected Reaction Cascade
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja042582g

  日期：2005.3.9

  alkynes + aromatic aldehydes), this method provides a new way of constructing indanones with high efficiency. By the mechanistic investigations using deuterium-labeled substrates, it has also been demonstrated that the reaction goes through an unexpected cascade, with a 1,4-hydrogen shift being the turnover-limiting step of the catalytic cycle.

  已经在温和条件下开发了铑催化的α-芳基炔丙醇异构化为茚满酮。考虑到这些炔丙醇（末端炔烃+芳香醛）易于制备，该方法提供了一种高效构建茚满酮的新途径。通过使用氘标记底物的机理研究，还证明该反应经历了意想不到的级联反应，其中 1,4-氢转移是催化循环的周转限制步骤。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Acylsilanes via Perrhenate-Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement of 1-Silylalkyn-3-ols
  作者：Andrei Nikolaev、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02909

  日期：2015.12.4

  via the perrhenate-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of 1-silylalkyn-3-ols. Propargylic alcohols derived from TES-acetylene and substituted benzaldehydes can be converted to acylsilanes using a combination of p-TSA·H2O and n-Bu4N·ReO4, or Ph3SiOReO3 in good yields. Some propargylic alcohols derived from ketones, as well as aliphatic and unsaturated aldehydes, can also be converted to acylsilanes;

  我们通过高硅酸盐催化的1-silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排报告了α，β-不饱和酰基硅烷的合成。可以使用p -TSA·H 2 O和n- Bu 4 N·ReO 4或Ph 3 SiOReO 3的高收率将衍生自TES-乙炔的丙炔醇和取代的苯甲醛转化为酰基硅烷。一些由酮衍生的炔丙醇以及脂肪族和不饱和醛也可以转化为酰基硅烷。然而，他们经常容易发生副反应。