2-methyl-6-triethylsilyl-hexa-3,5-diyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-triethylsilyl-hexa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-6-triethylsilylhexa-3,5-diyn-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: VWWQXDVXZBLBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-triethylsilyl-hexa-3,5-diyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以338 mg的产率得到1-Triaethylsilyl-butadiin-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端1,3-二炔和叠氮化物对炔基或烯丙基亚酰胺和亚酰胺的选择性

  摘要：

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03861
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-6-triethylsilyl-hexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中的大烷基三烷基甲硅烷基乙炔。

  摘要：

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。

  DOI：

  10.1021/jo025745x

文献信息

• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。