mycophenolic acid-<14C>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: mycophenolic acid-<14C>
• 英文别名: mycophenolic acid-[14C]；(E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl(114C)hex-4-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 322.331
• InChiKey: HPNSFSBZBAHARI-BCFRTSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 mycophenolic acid-<14C> 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 mycophenolate-<14C>-mofetil 、 [6-methoxy-7-methyl-5-[(E)-3-methyl-6-(2-morpholin-4-ylethoxy)-6-oxo(614C)hex-2-enyl]-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl] (E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl(114C)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mycophenolate mofetil-[14C], RS-61443-14C

  摘要：

  描述了一种强效免疫抑制剂氟氟苯酰咪唑（1）的合成，该药物用碳-14标记。通过改进的Hunsdiecker反应，从未标记的氟氟苯酰酸（2）合成了甲氧基乙氧基甲基（MEM）保护的氟氟苯酰氮溴化物（9）。经过三步合成，最终得到的化合物的特定活性为53.8 mCi/mmol，总收率为49.5%，来源于K14CN。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360508
• 作为产物：
  描述：

  mycophenolic acid-<14C> MEM ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到mycophenolic acid-<14C>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mycophenolate mofetil-[14C], RS-61443-14C

  摘要：

  描述了一种强效免疫抑制剂氟氟苯酰咪唑（1）的合成，该药物用碳-14标记。通过改进的Hunsdiecker反应，从未标记的氟氟苯酰酸（2）合成了甲氧基乙氧基甲基（MEM）保护的氟氟苯酰氮溴化物（9）。经过三步合成，最终得到的化合物的特定活性为53.8 mCi/mmol，总收率为49.5%，来源于K14CN。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360508

文献信息

• Direct Carbon Isotope Exchange through Decarboxylative Carboxylation
  作者：Cian Kingston、Michael A. Wallace、Alban J. Allentoff、Justine N. deGruyter、Jason S. Chen、Sharon X. Gong、Samuel Bonacorsi、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.8b12035

  日期：2019.1.16

  alkyl carboxylic acids is presented. Simple activation via redox-active ester formation was followed by nickel-mediated decarboxylative carboxylation to afford a range of complex compounds with ample isotopic incorporations for drug metabolism and pharmacokinetic studies. The practicality and operational simplicity of the protocol were demonstrated by its use in an industrial carbon-14 radiolabeling setting

  提出了对烷基羧酸的碳 14 放射性标记的两步降解-重建方法。通过氧化还原活性酯形成的简单活化，然后是镍介导的脱羧羧化，以提供一系列具有大量同位素掺入的复杂化合物，用于药物代谢和药代动力学研究。该协议的实用性和操作简单性通过其在工业碳 14 放射性标记设置中的使用得到了证明。