5-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)furan-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(1-oxo-3H-isobenzofuran-5-yl)furan-2-carboxylic acid；5-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)furan-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: NESDOBGEJPAMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 在 potassium bromate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033