(3S)-3-octylbutano-4-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-3-octylbutano-4-lactone
• 英文别名: (R)-β-octyl-γ-butyrolactone；(S)-dihydro-4-octyl-2(3H)-furanone；(4S)-4,5-dihydro-4-octylfuran-2(3H)-one；β-octyl-γ-butyrolactone；(4S)-4-octyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ROOUTBIURPSMJP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 在 ruthenium trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (3S)-3-octylbutano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Asymmetric Baeyer-VilligerOxidation of Prochiral Cyclobutanones Using a Chiral CationicPalladium(II) 2-(Phosphinophenyl)pyridine Complex as Catalyst
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki、Ayako Ishii、Tomomi Kuroda

  DOI：10.1055/s-2003-38377

  日期：——

  palladium(II) 2-(phosphinophenyl)pyridine (1a) complex was found to be an effective catalyst for asymmetric Baeyer-Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones. For example, good and excellent enantioselectivities (80% and >99% ees) were achieved in the reactions of 3-phenylcyclobutanone and a tricyclic cyclobutanone, respectively.

  发现手性阳离子钯 (II) 2-(膦基苯基) 吡啶 (1a) 配合物是前手性环丁酮不对称 Baeyer-Villiger 氧化的有效催化剂。例如，分别在 3-苯基环丁酮和三环环丁酮的反应中实现了良好和出色的对映选择性（80% 和 >99% ee）。
• Highly enantioselective Baeyer–Villiger oxidation using Zr(salen) complex as catalyst
  作者：Akira Watanabe、Tatsuya Uchida、Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00831-6

  日期：2002.6

  (R,R)-Zr(salen) complex was found to serve as an efficient catalyst for asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of pro-chiral and racemic ketones using urea·hydrogen peroxide as the terminal oxidant: for example, high enantioselectivity of 87% ee was achieved in the Baeyer–Villiger reaction of 3-phenylcyclobutanone.

  （R，R）-Zr（salen）络合物被发现可有效地催化尿素·过氧化氢作为末端氧化剂对手性和外消旋酮进行不对称的Baeyer-Villiger氧化：例如，高对映选择性为87％ ee是在3-苯基环丁酮的Baeyer-Villiger反应中获得的。
• New Asymmetric Catalysis by (Salen)cobalt(III) Complexes (Salen=[Bis(salicylidene)ethylenediaminato]={{2,2′-[ethane-1,2-diyl]bis[(nitrilo-N)methylidyne]bis[phenolato-O]}(2−)}) of cis--Structure: Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Cyclobutanones
  作者：Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki、Katsuji Ito、Suemi Akashi、Ayako Ishii、Tomomi Kuroda

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3078::aid-hlca3078>3.0.co;2-1

  日期：2002.10

  and used for the enantioselective Baeyer-Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones with hydrogen peroxide as terminal oxidant. Both cationic (salen)cobalt(III) and neutral iodo(salen)cobalt(III) complexes 3–5 and 7–12, respectively, all having a chiral binaphthalenediamine unit, were found to be effective catalysts for the enantioselective Baeyer-Villiger oxidation (Tables 1, 3, and 4). In particular

  一系列手性(salen)钴(III)配合物(salen=[bis(salicylidene)ethylenediminato]=2,2′-[(ethane-1,2-diyl)bis[(nitrilo-κN)methylidyne]bis)制备了顺式-β结构的[phenolato-κO]}(2-)})，并用于以过氧化氢为末端氧化剂对前手性环丁酮进行对映选择性拜耳-维利格氧化。阳离子 (salen) 钴 (III) 和中性碘 (salen) 钴 (III) 配合物 3-5 和 7-12 分别具有手性联萘二胺单元，被发现是对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化的有效催化剂（表 1、3 和 4）。特别是，带有吸电子 F 原子的配合物 8 在 3-芳基环丁酮的反应中表现出良好的对映选择性（75-79% ee）（方案 4）。另一方面，
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。