UPF 524

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: UPF 524
• 英文别名: (+/-)-1-aminoindan-1,6-dicarboxylic acid；1-aminoindan-1,6-dicarboxylic acid；1-amino-2,3-dihydroindene-1,6-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: JWDREMANSCUWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium carbonate 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 UPF 524
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A preparative procedure has been developed for the synhtesis of 1-arrdnoindan-1,5-dicarboxylic acid which is a new group I metabotropic glutamate receptor antagonist.

  DOI：

  10.1023/a:1022515613414

文献信息

• 1-Aminoindan-1,5-dicarboxylic Acid: A Novel Antagonist at Phospholipase C-Linked Metabotropic Glutamate Receptors
  作者：Roberto Pellicciari、Roberto Luneia、Gabriele Costantino、Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Palle Jakobsen、Anders Kanstrup、Grazia Lombardi、Flavio Moroni、Christian Thomsen

  DOI：10.1021/jm00019a002

  日期：1995.9
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1996015100A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds of formula (I), wherein n is 0, 1 or 2; and X is -O-, -S, -N(R5)- or -CH2-; and R1 is H, NH2, NHR5 or OH; and R2 and R3 independently are H, COOH; COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 or tetrazole; and R4 is H, OH, NH2, NHR5; CF3, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, C3-6-cycloalkyl, phenyl or C1-4-alkoxy; and R5 is H, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, phenyl or C3-6-cycloalkyl; and ring A can be partly or completely saturated or aromatic, or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.(FR) La présente invention concerne des composés hétérocycliques thérapeutiquement actifs, représentés par la formule (I). Dans cette formule, n est un entier valant de 0 à 2; X représente -O-, -S, -N(R5)- ou -CH2-; R1 représente H, NH2, NHR5 ou OH; R2 et R3 représentent indépendamment H, COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 ou tétrazole; R4 représente H, OH, NH2, NHR5, CF3, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8 alcynyle, C3-6-cycloalkyle, phényle ou C1-4-alcoxy; R5 représente H, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8 alcynyle, phényle ou C3-6-cycloalkyle; et le noyau A peut être entièrement ou en partie saturé ou aromatique. L'invention concerne également un sel de ces composés obtenu à partir d'un acide ou d'une base acceptable du point de vue pharmaceutique. L'invention concerne enfin un procédé de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques à base de ces composés. Ces composés conviennent avantageusement au traitement des affections du système nerveux central liées au système récepteur du glutamate métabotrope.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PREPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1996015099A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and X is -O-, -S, -N(R5)- or -CH2-; and R1 is H, NH2, NHR5 or OH; and R2 and R3 independently are H, COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 or tetrazole; and R4 is H, OH, NH2, NHR5, CF3, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, C3-6-cycloalkyl, phenyl or C1-4-alkoxy; and R5 is H, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, phenyl or C3-6-cycloalkyl; and ring A can be partly or completely saturated or aromatic, or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.(FR) La présente invention concerne des composés hétérocycliques thérapeutiquement actifs, ou un de leurs sels avec un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Ces composés sont représentés par la formule générale (I) dans laquelle n est égal à 0, 1 ou 2; X est -O-, -S-, -N(R5)- ou -CH2-; R1 est H, NH2, NHR5 ou OH; R2 et R3 sont indépendamment H, COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 ou tétrazole; R4 est H, OH, NH2, NHR5, CF3, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8-alkynyle, C3-6-cycloalkyle, phényle ou C1-4-alcoxy; R5 est H, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8-alkynyle, phényle ou C3-6-cycloalkyle; et le cycle A peut être partiellement ou complètement saturé ou aromatique. L'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés. Les nouveaux composés sont utiles pour le traitement des maladies du système nerveux central liées au système récepteur du glutamate métabotrope.
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  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、O. N. Zefirova、A. S. Alekseev、S. O. Bachurin、R. Pellicciari、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/a:1022515613414

  日期：——

  A preparative procedure has been developed for the synhtesis of 1-arrdnoindan-1,5-dicarboxylic acid which is a new group I metabotropic glutamate receptor antagonist.