[2(2SR,4RS,6RS)]-2-(2-tert-butyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-phenyl-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2(2SR,4RS,6RS)]-2-(2-tert-butyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6R)-2-tert-butyl-6-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: RXDUHEPFLYNEJQ-CEWLAPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯丙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [2(2SR,4RS,6RS)]-2-(2-tert-butyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Polyol arrays via the stereoselective rearrangement of vinyl acetals

  摘要：

  A series of 1,3-dioxanyl vinyl acetals were readily synthesized from the corresponding dioxanone by a reduction and in situ acylation followed by Petasis olefination. Treatment of these vinyl acetals with BF3 . OEt2 results in an O to 5 rearrangement to form anti-3,5-dihydroxyketones while a mixture of Me3Al and BF3.OEt2 provides the corresponding syn relationship via a stereoretentive rearrangement. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.004

文献信息

• 1,3-Polyol arrays via the stereoselective rearrangement of vinyl acetals
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.004

  日期：2003.11

  A series of 1,3-dioxanyl vinyl acetals were readily synthesized from the corresponding dioxanone by a reduction and in situ acylation followed by Petasis olefination. Treatment of these vinyl acetals with BF3 . OEt2 results in an O to 5 rearrangement to form anti-3,5-dihydroxyketones while a mixture of Me3Al and BF3.OEt2 provides the corresponding syn relationship via a stereoretentive rearrangement. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.