吡哆醛半缩醛 | 17281-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡哆醛半缩醛
• 英文名称: pyridoxal
• 英文别名: pyridoxal hemiacetal；6-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-1,7-diol
• CAS: 17281-92-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: MUYYNBSOIUTQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡哆醛半缩醛 在 咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过固态核磁共振光谱观察到的 5'-磷酸吡哆醛-酶模型系统中功能性氢键的偶联

  摘要：

  我们提出了一系列氢键、多晶 1:1 复合物的辅助因子 pyridoxal-5'-磷酸 (PLP) 与羧酸的希夫碱模型，模拟各种酶活性位点中的辅助因子。这些系统包含以快速质子互变异构为特征的分子内 OHN 氢键以及辅因子的吡啶环和羧酸之间的强分子间 OHN 氢键。特别是，醛胺和醛亚胺席夫碱 N-（亚吡咯烷撑）甲苯胺和 N-（亚吡咯烷撑）甲胺及其加合物，在静态和/或 MAS 条件下使用 15N CP 和 1H NMR 技术进行合成和研究。氢键的几何形状是从 X 射线结构、1H 和 15N 化学位移相关性中获得的，二次 H/D 同位素对 15N 化学位移的影响，或直接通过测量氘化化合物静态样品的偶极 2H-15N 耦合。观察到两个“功能性”OHN 氢键的有趣耦合。当加合物的希夫碱氮原子携带脂肪族取代基时，例如在酶促环境中 PLP 的内部和外部醛亚胺中，环氮的质子化将分子内 OHN 氢键中的质子从氧转移到希夫碱氮

  DOI：

  10.1021/ja066240h
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 在 phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 吡哆醛半缩醛
  参考文献：
  名称：

  Llor, Juan; Sanchez-Ruiz, Jose M.; Cortijo, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Pyridoxal Derivatives with Phenyl Iso(thio)cyanates
  作者：L. K. Kibardina、A. V. Trifonov、A. B. Dobrynin、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363221080016

  日期：2021.8

  Abstract The reaction of phenyl isocyanate with pyridoxal is carried out with the participation of hydroxymethyl and phenolic groups with the formation of dicarbamate derivatives. The reactions of pyridoxal azomethines with phenyl isocyanate, depending on the structure and the ratio of the starting reagents, lead to the formation of mono-, di- or tricarbamate derivatives. The product of addition of

  摘要 异氰酸苯酯与吡哆醛的反应是在羟甲基和酚基的参与下进行的，形成二氨基甲酸酯衍生物。取决于起始试剂的结构和比例，吡哆醛偶氮甲碱与异氰酸苯酯的反应导致形成单、二或三氨基甲酸酯衍生物。得到异氰酸苯酯上有羟甲基参与的偶氮甲碱吡哆醛加成产物。
• Identification of the products of reaction between pyridoxal phosphate and amiclenomycin and other related 1-amino-cyclohexa-2,5-dienes
  作者：Stéphane Mann、Denis Lesage、Jean-Claude Tabet、Andrée Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00782-8

  日期：2003.7

  containing the 1-amino cyclohexa-2,5-diene moiety is an inhibitor of 7;8-diaminopelargonic acid aminotransferase, a pyridoxal phosphate (PLP) dependent enzyme involved in biotin biosynthesis. The postulated mechanism implies the aromatisation of the Schiff base formed between PLP and amiclenomycin. Aromatic adducts have been obtained by heating PLP with amiclenomycin and other related 1-amino cyclohexa-2

  Amiclenomycin是一种含有1-氨基环己2,5-二烯部分的天然产物，是7; 8-二氨基壬酸氨基转移酶（一种参与生物素生物合成的吡s醛磷酸酯（PLP）依赖性酶）的抑制剂。推测的机理暗示了在PLP和氨氯霉素之间形成的席夫碱的芳构化。芳香族加合物是通过将PLP与氨霉素和其他相关的1-氨基环己2,5-二烯加热而获得的。它们通过紫外可见光谱和ESI质谱法进行了全面鉴定，并为鉴定酶衍生产物提供了标准。
• [EN] USE OF PYRIDOXAL ACETAL SALTS AS WATER-TRIGGERED PROFRAGRANCES<br/>[FR] UTILISATION DE SELS DE PYRIDOXAL ACÉTAL COMME PROPARFUMS DÉCLENCHÉS PAR L'EAU
  申请人：VITACHEM LLC

  公开号：WO2019147742A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  A pro-fragrance delivery system based on a vitamin scaffold and a fragrant alcohol. The vitamin scaffold may be a vitamer of vitamin B6 or derivatives thereof. The pro-fragrance releases the fragrant alcohol by action of water at neutral pH.

  一种基于维生素支架和香味醇的前香料释放系统。维生素支架可以是维生素B6的维生素体或其衍生物。在中性pH下，前香料通过水的作用释放香味醇。
• Supramolecular multivalency effects enhance imine formation in aqueous medium allowing for dynamic modification of enzymatic activity
  作者：Ferran Esteve、Fidan Rahmatova、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/d3sc04128j

  日期：——

  challenging reaction due to the strong propensity of aldimines to be hydrolyzed. Herein we disclose the remarkable effect of supramolecular multivalency on increasing imine stability. A family of reactive aldehydes was synthesized bearing supramolecularly-active sites within their structure. The imine formation activity for such aldehydes was evaluated and compared with model aldehydes. The reaction of the

  由于醛亚胺极易水解，在生理条件下形成亚胺是一种具有挑战性的反应。在此，我们公开了超分子多价性对提高亚胺稳定性的显着效果。合成了一系列活性醛，其结构内带有超分子活性位点。评估了此类醛的亚胺形成活性并与模型醛进行了比较。性能最好的物质（包含两个羧酸酯基团）与一组胺的反应表明，随着侧链之间超分子多价程度的降低，亚胺产率显着下降。还测定了氨基酸衍生物和小肽的可逆缀合，即使在含有竞争位点的底物中，对 Nα 位置处的亚胺形成也具有优异的选择性。蛋白质生物缀合的初步结果表明，模型酶在与醛反应时可以被动态抑制，通过用合适的化学效应物(即酰肼)取代亚胺键来恢复其天然活性。
• Wulff, Guenter; Wolf, Gabriele, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1876 - 1889
  作者：Wulff, Guenter、Wolf, Gabriele

  DOI：——

  日期：——