吡哆醛异烟酰腙 | 737-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡哆醛异烟酰腙
• 英文名称: pyridoxal isonicotinoyl hydrazone
• 英文别名: pyridoxal isonicotinic acid hydrazone；pyridoxal N-(isonicotinoyl)hydrazone；pyridoxalisonicotinoyl hydrazone；PIH；NSC 77674; pih；N-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 737-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD00763290
• 分子量: 286.29
• InChiKey: BQYIXOPJPLGCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C (decomp)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml； DMSO：5 mg/ml；乙醇：0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，吡啶叶酸异烟酰亚肼（PIH）是一种亲脂性的三价铁螯合剂，并展现出较强的高铁螯合作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡哆醛异烟酰腙 在 亚磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus containing pyrydoxal azomethines and alkoxyfuropyridines of salt structure

  摘要：

  The reaction of azomethines of pyridoxal or alkoxyfuropyridines with phosphorus acids produces new salt derivatives.

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1521407
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 吡哆醛盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以95.8 %的产率得到吡哆醛异烟酰腙
  参考文献：
  名称：

  5′-磷酸吡哆醛、吡哆醛、3-羟基异烟醛和水杨醛衍生的腙和席夫碱的质子化常数的预测

  摘要：

  腙和希夫碱是有效的金属螯合剂，因其具有多种生物活性，包括抗菌、抗肿瘤、镇痛和抗炎作用，应用于分析化学和医学等各个领域。源自 B 族维生素醛形式的腙和希夫碱可以说是这些类别中最具生物活性的代表。与药代动力学特征相关的质子化常数是类药物分子最重要的特性之一，因为它们影响它们与蛋白质的结合、膜运输、排泄。本文积累了源自吡哆醛、吡哆醛 5' 的腙和希夫碱的质子化常数的数据。 -磷酸盐、3-羟基异烟醛和水杨醛可在文献中找到。基于这些数据构建了一个新颖的简单化学计量模型来描述质子分解平衡常数。所提出的模型考虑了分子量、氢键供体和受体数量、极化表面积和 log P 等分子描述符。模型中还包括离子强度的贡献。使用标准数学程序研究模型的充分性和单独参数的统计显着性。由异烟酸、2-和 3-糠酸、2-和 3-噻吩甲酸的吡哆醛和酰肼衍生的五种腙的质子化常数在水溶液中通过实验测定，温度为 T = 298.2 K，p

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123049

文献信息

• Pyridoxal based ONS and ONO vanadium(V) complexes: Structural analysis and catalytic application in organic solvent free epoxidation
  作者：Jana Pisk、Jean-Claude Daran、Rinaldo Poli、Dominique Agustin

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.016

  日期：2015.7

  state change on the bond distances and angles, pointing to solvation as the cause of the structural distortion. All complexes were tested as (pre) catalysts for olefin epoxidation by aqueous tert-butylhydroxyperoxide (TBHP) under solvent-free conditions. Low vanadium loadings (0.05% vs. olefin) resulted in good cyclooctene conversions and TOFs. The lifetime of one catalyst was explored through repeated

  报道了一系列双核和单核氧钒（V）络合物，其中包含衍生自吡ido醛的三齿席夫碱配体和合适的硫代氨基脲或酰肼。通过元素分析，热重分析，IR和NMR光谱对化合物进行表征。 X射线晶体学测定的双氧钒（V）络合物[VO 2（HL 5）]·MeOH·H 2 O（H 2 L 5 =吡ido醛苯并肼基配体）的分子结构揭示了出乎意料的扭曲三角锥体VO 2部分的排列。DFT研究此分子和V的相关[VO 2（H 2 L 5）]络合物IV揭示了氧化态变化对键距和角度的适度影响，指出溶剂化是结构变形的原因。在无溶剂条件下，将所有配合物作为叔丁基羟基过氧化物水溶液（TBHP）进行烯烃环氧化的（预）催化剂进行测试。低钒含量（相对于烯烃为0.05％）导致良好的环辛烯转化率和TOF。通过重复运行与回收/循环来探索一种催化剂的寿命。DFT计算还解决了烯烃的环氧化机理，该机理揭示了活化的叔丁氧基（t BuOO –）配体可能直接转移了O原子，而无需产生过氧化物（O2
• Dioxovanadium( <scp>V</scp> ) Complexes of ONO Donor Ligands Derived from Pyridoxal and Hydrazides: Models of Vanadate‐Dependent Haloperoxidases
  作者：Mannar R. Maurya、Shalu Agarwal、Cerstin Bader、Dieter Rehder

  DOI：10.1002/ejic.200400211

  日期：2005.1

  [VO2HL] (H2L = I: 2; H2L = II: 5; H2L = III: 7). Aqueous solutions of vanadate and the ligands at pH = 7.5 give rise to the formation of [K(H2O)3][VO2(pydx-inh)] (3), [K(H2O)2][VO2(pydx-nh)] (6) and [K(H2O)2][VO2(pydx-bhz)] (8). Treatment of 6 and 8 with H2O2 generates the oxo(peroxo)vanadium complexes [VO(O2)L] (H2L = II: 9; H2L = III: 10). Complexes 9 and 10 are capable of transferring an oxo group

  [VO(acac)2] 与 H2L 反应 [H2L 是腙 H2pydx-inh (I)、H2pydx-nh (II) 或 H2pydx-bhz (III)；pydx = 吡哆醛，inh = 异烟酰肼，nh = 烟酰肼，bhz = 苯甲酰肼] 在无水甲醇中生成氧钒 (IV) 配合物 [VOL] (H2L = I: 1; H2L = II: 4) 或 [VO(pydx-bhz) )]。当这些配合物暴露在空气中时，会转化为相应的二氧钒 (V) 配合物 [VO2HL] (H2L = I: 2; H2L = II: 5; H2L = III: 7)。钒酸盐和配体在 pH = 7.5 的水溶液中形成 [K(H2O)3][VO2(pydx-inh)] (3), [K( )2][VO2(pydx-nh) ] (6) 和 [K( )2][VO2(pydx-bhz)] (8)。用 2 处理 6 和
• The interaction of pyridoxal isonicotinoyl hydrazone (PIH) and salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (SIH) with iron
  作者：Yu-Lin Chen、Xiaole Kong、Yuanyuan Xie、Robert C. Hider

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2017.12.007

  日期：2018.3

  corresponding to iron chelators in clinical use, namely deferiprone, − 620 mV; desferasirox, − 600 mV and desferrioxamine, − 468 mV. Although the positive redox potentials of SIH and PIH are similar to that of EDTA, namely + 120 mV, the iron complexes of these two hydrazone chelators, unlike the iron complex of EDTA, do not redox cycle in the presence of vitamin C. These properties render PIH and SIH

  通过分光光度法研究了吡two醛异烟酰ino（PIH）和水杨醛异烟酰ino（SIH）这两种重要的生物活性螯合剂与铁的相互作用。高铁（III）的亲和常数测定为PIH，logβ 2  = 37.0和SIH，logβ 2  = 37.6。铁络合物的相关氧化还原电势是使用循环伏安法在pH 7.4下测定的，对于PIH为+ 130 mV（相对于正常氢电极，NHE），对于+ 136 mV（相对于正常氢电极，NHE）NHE）。这些氧化还原电位远高于临床上与铁螯合剂相对应的电位，即去铁酮-620 mV；去铁胺-600 mV和去铁胺-468 mV。尽管SIH和PIH的正氧化还原电势与EDTA相似，即+ 120 mV，但这两种螯合剂的铁络合物与EDTA的铁络合物不同，在存在维生素C的情况下不会进行氧化还原循环。这些性质在生物条件下，使PIH和SIH成为铁的优良清除剂。SIH和PIH都能快速清除单核铁（II）和铁（
• Synthesis and Characterization of Diorganotin (IV) Complexes with Tridentate Schiff Base Ligand Pyridoxal Aroylhydrazones
  作者：Nidhi Sonika、Rajesh Malhotra

  DOI：10.1080/10426507.2010.517583

  日期：2011.7.1

  In the solution of isolated complexes the ligand acted in a tridentate manner (O,O,N), coordinating through a phenolic oxygen, oxygen of keto group after enolization, and nitrogen of azomethine group. The synthesized complexes were characterized by elemental analyses, molar conductance, molecular weight determination, and infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (NMR; 1H, 13C, and 119Sn) spectral

  摘要 二氯二有机锡 (IV) R2SnCl2（其中 R = Me、Bu 或 Ph）与取代腙 (H2L) 反应，该腙 (H2L) 源自盐酸吡哆醛与取代酰肼、H2pydx-inh (LI)、H2pydx-th (LII) , 或 H2pydx-nh (LIII)（pydx = 吡哆醛，inh = 异烟酰腙，th = 2-噻吩羧基腙，nh = 1-萘酰腙），无水苯生成 R2SnL（I-III）型五配位配合物。在分离的复合物的溶液中，配体以三齿方式（O，O，N）起作用，通过酚氧、烯醇化后的酮基氧和偶氮甲碱基团的氮进行配位。合成的配合物通过元素分析、摩尔电导、分子量测定以及红外 (IR) 和核磁共振 (NMR；1H、13C 和 119Sn) 光谱数据进行表征。对配体及其锡配合物的抗真菌和抗菌活性进行了评估，结果表明它们具有显着的抗菌性能。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Pyridoxal hydrazonato molybdenum(<scp>vi</scp>) complexes: assembly, structure and epoxidation (pre)catalyst testing under solvent-free conditions
  作者：Jana Pisk、Biserka Prugovečki、Dubravka Matković-Čalogović、Tomislav Jednačak、Predrag Novak、Dominique Agustin、Višnja Vrdoljak

  DOI：10.1039/c4ra08179j

  日期：——

  crystal and molecular structure of the pyridoxal benzhydrazone H2L2, three mononuclear complexes [MoO2(L1–3)(MeOH)], and the Lindqvist-containing compounds [MoO2(HL2)]2Mo6O19·2MeCN and (H4L1)Mo6O19 were determined by single crystal X-ray diffraction. All complexes were tested as (pre)catalysts for the epoxidation of cyclooctene under solvent-free conditions with the use of aqueous TBHP (TBHP = tert

  吡哆醛hydrazonato钼（VI由相应的腙的反应制备）配合物（ħ 2大号1 =吡哆醛异烟酸腙，ħ 2大号2 =吡哆醛benzhydrazone，ħ 2大号3 =吡哆醛4-羟基benzhydrazone）和[的MoO 2（acac）2 ]在适当的条件下。络合物可分为三类：单核[MoO 2（L 1-3）（MeOH）]，多核[MoO 2（L 1-3）] n以及与Lindqvist聚氧钼酸盐[MoO 2（HL 1-3）] 2 Mo 6 O 19的杂化有机-无机化合物。本文首次报道了具有Lindqvist阴离子的阳离子聚合物组件的独特实例。通过元素，TG和DSC分析以及光谱技术（IR，UV-Vis，1 H，13 C NMR）对化合物进行表征。吡ido醛苯并zone H 2 L 2，三种单核络合物[MoO 2（L 1-3）（MeOH）]和含Lindqvist的化合物[MoO 2（HL 2））]通过单晶X射线衍射测定2