L-seryl-glycyl-O-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranosyl]-L-seryl-glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-seryl-glycyl-O-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranosyl]-L-seryl-glycine
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₇H₄₆N₄O₂₁
• 分子量: 762.676
• InChiKey: JIHDGXFEYJADJD-ZZIRYLJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  408
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-seryl-glycyl-O-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranosyl]-L-seryl-glycine 、 异硫氰酸荧光素酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水β-乳糖为主要原料高效合成蛋白聚糖核心结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604909
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-seryl-glycyl-O-[O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl]-L-seryl-glycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 33.67h， 以78%的产率得到L-seryl-glycyl-O-[O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranosyl]-L-seryl-glycine
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水β-乳糖为主要原料高效合成蛋白聚糖核心结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604909

文献信息

• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Proteoglycan Core Structures from 1,6-Anhydro-β-lactose as a Key Starting Material
  作者：Ken Shimawaki、Yoshinori Fujisawa、Fumihiro Sato、Naoki Fujitani、Masaki Kurogochi、Hiroko Hoshi、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.200604909

  日期：2007.4.20