1-[(2-benzothiazolyl)chloromethyl]cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-[(2-benzothiazolyl)chloromethyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-[1,3-Benzothiazol-2-yl(chloro)methyl]cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNOS
• 分子量: 281.806
• InChiKey: MFGPETNXRQSFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-benzothiazolyl)chloromethyl]cyclohexanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(cyclohexylidenechloromethyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Heterosubstituted chlorohydrins: Knoevenagel reactionversus epoxide formation

  摘要：

  Lithiated chloromethyl derivatives 2a-d, available by deprotonation of 2-(chloromethyl)-1,3-benzothiazole 1a -1,3-oxazoIine 1b, -pyridine 1c and -quinoline 1d, react with carbonyl compounds to give chlorohydrins 3a-g and then epoxides 4a-g upon treatment with NaOH/(PrOH)-Pr-i. The same chlorohydrins 3a-g could be converted into heterosubstituted chloroalkenes 5a-g with very high E stereoselection upon reaction with MeSO2Cl/Et3N. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00525-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并噻唑 、 环己酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1-[(2-benzothiazolyl)chloromethyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Heterosubstituted chlorohydrins: Knoevenagel reactionversus epoxide formation

  摘要：

  Lithiated chloromethyl derivatives 2a-d, available by deprotonation of 2-(chloromethyl)-1,3-benzothiazole 1a -1,3-oxazoIine 1b, -pyridine 1c and -quinoline 1d, react with carbonyl compounds to give chlorohydrins 3a-g and then epoxides 4a-g upon treatment with NaOH/(PrOH)-Pr-i. The same chlorohydrins 3a-g could be converted into heterosubstituted chloroalkenes 5a-g with very high E stereoselection upon reaction with MeSO2Cl/Et3N. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00525-6

文献信息

• Heterosubstituted chlorohydrins: Knoevenagel reactionversus epoxide formation
  作者：Saverio Florio、Luigino Troisi、Vito Capriati、Giuseppina Coletta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00525-6

  日期：1999.8

  Lithiated chloromethyl derivatives 2a-d, available by deprotonation of 2-(chloromethyl)-1,3-benzothiazole 1a -1,3-oxazoIine 1b, -pyridine 1c and -quinoline 1d, react with carbonyl compounds to give chlorohydrins 3a-g and then epoxides 4a-g upon treatment with NaOH/(PrOH)-Pr-i. The same chlorohydrins 3a-g could be converted into heterosubstituted chloroalkenes 5a-g with very high E stereoselection upon reaction with MeSO2Cl/Et3N. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.