1-acetyl-3-nitroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-nitroindole
• 英文别名: 1-(3-nitro-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(3-nitroindol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: DQLMENUBXIBMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-nitroindole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到3-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of N-Protected 3-Nitroindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3512
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰吲哚 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到1-acetyl-3-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的脱芳香族化合物[3 + 2]环加成反应：立体定义的2,3-熔融环戊鞣二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00784

文献信息

• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• [EN] AMINO COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035351A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an amino substituent (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了关于制备抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备方法，其中所述化合物包括式I，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是氨基取代基（R32）。本文描述的D因子抑制剂减少了补体的过度激活。
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。
• Silver‐Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Electron‐Deficient Heteroarenes via Interrupted Barton–Zard Reaction
  作者：Qian Wan、Jia‐Hao Xie、Chao Zheng、Yao‐Feng Yuan、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202107767

  日期：2021.9

  Herein we report a catalytic asymmetric dearomatization reaction of electron-deficient heteroarenes with α-substituted isocyanoacetates through an interrupted Barton–Zard reaction. A range of optically active pyrrolo[3,4-b]indole derivatives was obtained in good yields (up to 97 %) with high stereoselectivities (up to >20:1 dr and 97 % ee), using a catalytic system consisting of a cinchona-derived

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。
• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of 3-Nitroindoles with Vinylcyclopropanes: An Entry to Stereodefined 2,3-Fused Cyclopentannulated Indoline Derivatives
  作者：Maxime Laugeois、Johanne Ling、Charlène Férard、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00784

  日期：2017.5.5

  The palladium(0)-catalyzed diastereoselective dearomative cyclopentannulation of 3-nitroindoles with vinylcyclopropanes is described. This straightforward and highly atom-economical method leads to a wide range of functionalized indolines in good yields and diastereoselectivities and represents an unprecedented entry toward the valuable 2,3-fused cyclopentannulated indoline scaffold.

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。