4-amino-3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: LKSMRSOJQSWPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide 、 3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanoyl chloride 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-2-羟丙酰胺衍生物作为ABCG2（BCRP）介导的多药耐药性的新型逆转剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  据推测，成功化疗的最大障碍之一是癌细胞中的多药耐药性（MDR）现象。MDR的主要机制之一是癌细胞中ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，这会改变各种化疗药物的吸收，分布，代谢和排泄。已经努力寻找有效的ABC转运蛋白抑制剂。但是，尚无临床批准。这项研究表明，新型化合物3-氯-N-（2-羟基苯基）-4-（3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺基）苯甲酰胺（化合物7d），是一种2-三氟甲基-2-羟基丙酰胺衍生物可以逆转ABCG2（BCRP）介导的MDR。细胞毒性研究表明，化合物7d使过表达ABCG2的细胞对化疗药物米托蒽醌和SN-38敏感，这是ABCG2转运蛋白的良好底物。蛋白质印迹结果表明，化合物7d不会显着改变ABCG2转运蛋白的蛋白质水平。积累和外排研究表明，化合物7d通过抑制ABCG2的功能增加了米托蒽醌的细胞内积累。总体而言，这些发现表明化合物7d作为化学疗法的辅助剂可能具有抑制

  DOI：

  10.1002/jcb.25908
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氨基苯甲酸 、 2-氨基苯酚 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-2-羟丙酰胺衍生物作为ABCG2（BCRP）介导的多药耐药性的新型逆转剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  据推测，成功化疗的最大障碍之一是癌细胞中的多药耐药性（MDR）现象。MDR的主要机制之一是癌细胞中ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，这会改变各种化疗药物的吸收，分布，代谢和排泄。已经努力寻找有效的ABC转运蛋白抑制剂。但是，尚无临床批准。这项研究表明，新型化合物3-氯-N-（2-羟基苯基）-4-（3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺基）苯甲酰胺（化合物7d），是一种2-三氟甲基-2-羟基丙酰胺衍生物可以逆转ABCG2（BCRP）介导的MDR。细胞毒性研究表明，化合物7d使过表达ABCG2的细胞对化疗药物米托蒽醌和SN-38敏感，这是ABCG2转运蛋白的良好底物。蛋白质印迹结果表明，化合物7d不会显着改变ABCG2转运蛋白的蛋白质水平。积累和外排研究表明，化合物7d通过抑制ABCG2的功能增加了米托蒽醌的细胞内积累。总体而言，这些发现表明化合物7d作为化学疗法的辅助剂可能具有抑制

  DOI：

  10.1002/jcb.25908

文献信息

• 2-Trifluoromethyl-2-Hydroxypropionamide Derivatives as Novel Reversal Agents of ABCG2 (BCRP)-Mediated Multidrug Resistance: Synthesis and Biological Evaluations
  作者：Rishil J. Kathawala、Tianwen Li、Danwen Yang、Hui-Qin Guo、Dong-Hua Yang、Xiang Chen、Changmei Cheng、Zhe-Sheng Chen

  DOI：10.1002/jcb.25908

  日期：2017.8

  biggest impediments to a successful chemotherapy is the phenomena of multidrug resistance (MDR) in cancer cells. One of the main mechanisms of MDR is overexpression of the ATP-binding cassette (ABC) transporters in cancer cells which alters absorption, distribution, metabolism and excretion of various chemotherapeutic drugs. Efforts have been made to find effective inhibitors of ABC transporters. However

  据推测，成功化疗的最大障碍之一是癌细胞中的多药耐药性（MDR）现象。MDR的主要机制之一是癌细胞中ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，这会改变各种化疗药物的吸收，分布，代谢和排泄。已经努力寻找有效的ABC转运蛋白抑制剂。但是，尚无临床批准。这项研究表明，新型化合物3-氯-N-（2-羟基苯基）-4-（3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺基）苯甲酰胺（化合物7d），是一种2-三氟甲基-2-羟基丙酰胺衍生物可以逆转ABCG2（BCRP）介导的MDR。细胞毒性研究表明，化合物7d使过表达ABCG2的细胞对化疗药物米托蒽醌和SN-38敏感，这是ABCG2转运蛋白的良好底物。蛋白质印迹结果表明，化合物7d不会显着改变ABCG2转运蛋白的蛋白质水平。积累和外排研究表明，化合物7d通过抑制ABCG2的功能增加了米托蒽醌的细胞内积累。总体而言，这些发现表明化合物7d作为化学疗法的辅助剂可能具有抑制