3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)-4-[(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoyl)amino]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClF₃N₂O₄
• 分子量: 402.757
• InChiKey: HPWVSRCGNYXZCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氨基苯甲酸 、 2-氨基苯酚 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-N-(2-hydroxyphenyl)-4-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-2-羟丙酰胺衍生物作为ABCG2（BCRP）介导的多药耐药性的新型逆转剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  据推测，成功化疗的最大障碍之一是癌细胞中的多药耐药性（MDR）现象。MDR的主要机制之一是癌细胞中ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，这会改变各种化疗药物的吸收，分布，代谢和排泄。已经努力寻找有效的ABC转运蛋白抑制剂。但是，尚无临床批准。这项研究表明，新型化合物3-氯-N-（2-羟基苯基）-4-（3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺基）苯甲酰胺（化合物7d），是一种2-三氟甲基-2-羟基丙酰胺衍生物可以逆转ABCG2（BCRP）介导的MDR。细胞毒性研究表明，化合物7d使过表达ABCG2的细胞对化疗药物米托蒽醌和SN-38敏感，这是ABCG2转运蛋白的良好底物。蛋白质印迹结果表明，化合物7d不会显着改变ABCG2转运蛋白的蛋白质水平。积累和外排研究表明，化合物7d通过抑制ABCG2的功能增加了米托蒽醌的细胞内积累。总体而言，这些发现表明化合物7d作为化学疗法的辅助剂可能具有抑制

  DOI：

  10.1002/jcb.25908