5-(2-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₅
• 分子量: 312.241
• InChiKey: GBDYXQOSFYNXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  高能1,2,4-恶二唑的合成与性质

  摘要：

  报道了一系列 3,5-二-芳基-1,2,4-恶二唑的合成和表征，以及芳环中硝基对实验分解热 (ΔHd) 和燃烧热 (ΔHc) 的影响) 进行评估。计算了这些化合物的形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并评估了 ΔHd 和 ΔHf 之间的相关性。对选择的化合物进行 ρ（通过气体比重测定法）的实验确定导致通过 Explo 5 程序计算爆速 (VD)、爆压 (PD) 和比冲 (ISP) 参数。化合物 (4i) 的 X 射线分析证实了该结构，并显示出晶体密度（在 120 K 下）与气体比重测定法确定的接近。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501056

文献信息

• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。