methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• mdl: MFCD17951749
• 分子量: 247.21
• InChiKey: RQTQFMULQLPVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.28h， 生成 methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核催化合成 2,4-二取代咪唑

  摘要：

  描述了一种通过亲核催化合成双取代 NH-咪唑的聚合微波辅助协议。取代的咪唑是通过将各种胺肟底物分子内加成到活化的炔烃上，然后对原位生成的 O-乙烯基胺肟物质进行热诱导重排来获得的。未保护的咪唑在 2 位包含芳基，在 4 位包含酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690832

文献信息

• Highly efficient oxidation of 2-imidazoline-5-carboxylic derivatives to imidazole-5-carboxylic derivatives by dioxygen
  作者：Yue Huang、Xiaodong Zu、Fan Wu、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.025

  日期：2012.4

  A highly efficient and environmental-benign oxidation by dioxygen (or air) as the sole oxidant was first applied for the conversion of 2-imidazoline-5-carboxylic derivatives to imidazole-5-carboxylic derivatives in very good and excellent yields. The substituent effect on 2-imidazoline ring was investigated. This protocol was also suitable for the synthesis of 2-imidazoles in relatively large scale. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Imidazoles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Jason E. Camp、Dmitrii A. Shabalin、Jay J. Dunsford、Simbarashe Ngwerume、Alexandra R. Saunders、Duncan M. Gill

  DOI：10.1055/s-0039-1690832

  日期：2020.5

  microwave-assisted protocol for the synthesis of disubstituted NH-imidazoles via nucleophilic catalysis is described. The substituted imidazoles are accessed via the intramolecular addition of a variety of amidoxime substrates to activated alkynes followed by a thermally induced rearrangement of the in situ generated O-vinylamid­oxime species. The unprotected imidazoles contain an aryl group at the 2-position

  描述了一种通过亲核催化合成双取代 NH-咪唑的聚合微波辅助协议。取代的咪唑是通过将各种胺肟底物分子内加成到活化的炔烃上，然后对原位生成的 O-乙烯基胺肟物质进行热诱导重排来获得的。未保护的咪唑在 2 位包含芳基，在 4 位包含酯部分。