1-pentyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 280779-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pentyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1-methyl-3-pentylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；1-pentyl-3-methylimidazolium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-methyl-3-pentylimidazol-1-ium
• CAS: 280779-53-5
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 433.396
• InChiKey: PIZIXRLDZQRSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10.6 °C
• 密度：
  1.3926 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-pentyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯和4-二甲氨基-4'-硝基偶氮苯在离子液体[1-R-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺中，R =丁基，戊基和己基]的Z到E热Z异构化反应的动力学研究。

  摘要：

  在三种通式为1-R-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（R =丁基，戊基和己基）的三种离子液体中检查了偶氮苯和4-二甲基氨基-4'-硝基偶氮苯的Z到E热异构化反应。在这些离子液体中测得的偶氮苯反应的一级速率常数和活化能与在普通有机溶剂中测得的一致，这表明通过具有非极性过渡态的转化机理进行的慢速异构化几乎不受溶剂的影响。离子液体的特性，例如粘度和介电常数。另一方面，对于4-二甲氨基-4'的异构化，Arrhenius图的速率常数和相应的频率因子显着降低。与具有相似介电性能的普通有机分子溶剂中的异构化相比，离子液体中的-硝基偶氮苯比较。尽管这些离子液体是粘性的，但速率常数的表观粘度依赖性不能通过溶液溶解反应的Kramers-Grote-Hynes模型或Agmon-Hopfield模型来解释。提出高极性旋转过渡态的正电荷中心和负电荷中心分别被周围的阴离子和阳离子稳定，并且必须重新排列离子，以

  DOI：

  10.1002/chem.200600081
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 2-(4-甲基苯基)吡啶 在 1-pentyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper (I) acetate 、 silver sulfate 作用下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种室温下基于碳氢活化以吡啶为导向基的芳香族化合物选择性单双烯基化反应的方法

  摘要：

  本发明公开了一种室温条件下基于碳氢活化以吡啶为导向基的芳香族化合物的选择性单双烯基化反应的方法。该方法首次实现了室温条件下芳烃的选择性单双烯基化。技术特征在于：将反应物，[Ru(p‑cymene)Cl2]2，醋酸铜，银盐以及离子液体混合，氮气或氩气保护，室温下反应12h以上，可高效选择性生成单烯基化产物；而将催化剂改为[Cp*RhCl2]2则能高效选择性生成双烯基化产物。该离子液体催化体系可循环使用，节约了成本，避免了有机溶剂和废弃金属造成的环境污染。该方法反应效率高、选择性好、底物范围广、放大实验令人满意。从工业生产角度讲，该方法安全、可靠、节能、成本低廉、催化剂可循环使用、绿色环保。

  公开号：

  CN112479986A

文献信息

• Michael addition kinetics of ethyl acetoacetate and 2-ethylhexyl acrylate in ionic liquids
  作者：Brandy N. Bradford、Kevin M. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.003

  日期：2012.4

  The Michael addition is one of the most common and versatile methods for making carbon–carbon bonds, however little is known about the potential of utilizing ionic liquids as solvents in these reactions. Initial work from our laboratory is presented, showing that model imidazolium- and phosphonium-based ionic liquid solvents can be used as effective reaction media in the Michael addition. Kinetic data

  迈克尔加成反应是最普遍和通用的碳-碳键合方法之一，然而，人们对于在这些反应中利用离子液体作为溶剂的潜力知之甚少。介绍了我们实验室的初步工作，表明基于咪唑和phospho的离子液体溶剂模型可以用作迈克尔加成反应中的有效反应介质。还报告了动力学数据，结果表明，与更常见的有机溶剂（例如甲苯，THF和DMF）相比，使用离子液体作为反应介质可提高速率。观察到的速率与在DMSO中观察到的速率相当。
• XANES in the C K, N K, O K, and F K regions of ionic liquids composed of imidazolium-based cations with bis(trifluoromethylsulfonyl)amine anion or bromide anion
  作者：Yasuji Muramatsu、Shinnosuke Uda、Kazuha Okamoto、Hiroki Wakai、Yu Morikawa、Takahito Ouchi、Takeshi Kakibe

  DOI：10.1016/j.elspec.2022.147267

  日期：2023.1

  clarify the electronic structures and obtain the association structures of ionic liquids (ILs), X-ray absorption near-edge structure (XANES) spectra in the C K, N K, O K, and F K regions of a systematic series of ILs were measured. The C K-XANES spectra were theoretically analyzed using density functional theory (DFT) calculations. Focusing on the cation-size-effects on the electronic structure, target

  为了阐明离子液体 (IL) 的电子结构并获得缔合结构，测量了系统系列 IL 的 CK、NK、OK 和 FK 区域中的 X 射线吸收近边结构 (XANES) 光谱。使用密度泛函理论 (DFT) 计算对 C K-XANES 光谱进行了理论上的分析。着眼于阳离子尺寸对电子结构的影响，目标离子液体被选择为具有各种烷基取代基（C x，y）的咪唑（Im）阳离子对和溴化物阴离子（Br）或双（三氟甲基磺酰基）胺阴离子（免税储蓄账户）。减去测量的 XANES 作为 [C x C y Im]TFSA – [C x C yIm]Br 表明，具有较短取代基的 Im 中的 C 原子上的多离子相互作用强于具有较长取代基的 Im 中的 C 原子。此外，与 C 原子相比，在 N、O 和 F 原子上观察到的多离子相互作用更少。通过比较计算的阳离子-阴离子对模型的 XANES 光谱，将测量的 C K-XANES 谱分配给相应的组分
• Determination of Thermal Diffusivities, Thermal Conductivities, and Sound Speeds of Room-Temperature Ionic Liquids by the Transient Grating Technique
  作者：Clifford Frez、Gerald J. Diebold、Chieu D. Tran、Shaofang Yu

  DOI：10.1021/je0600092

  日期：2006.7.1

  We report measurements of thermal diffusivity of several room-temperature ionic liquids (RTILs) using the transient grating method. Measurements are carried out using ionic liquids with small concentrations of an inert dye that is excited by the 532 nm output of a Nd:YAG laser in a grating with a fringe spacings of (92 and 104) Am. The experiments give thermal diffusivities from which thermal conductivities can be determined, sound speeds, and acoustic damping parameters for seven ionic liquids. In this study, we have used combinations of the cation 1-butyl-3-methylimidazolium ([BMIm](+)) with the anions tetrafluoroborate ([BF4](-)), hexafluorophosphate ([PF6](-)), and bis(trifluoromethylsulfonyl) imide ([Tf2N]-) and combinations of the anion [Tf2N](-) with the cations 1-ethyl-3- methylimidazolium ([EMIm](+)), 1-pentyl-3-methylimidazolium ([PMIm](+)), 1-hexyl-3-methylimidazolium ([HMIm](+)), and 1-octyl-3-methylimidazolium ([OMIm](+)) to determine the effect of anion and cation on the thermophysical properties of the RTILs. Results obtained indicate that the anion exerts a strong influence not only on the sound speed but also on the thermal diffusivity and acoustic damping of the RTILs. For RTILs with the same cation [BMIm](+), changing the anion from [BF4](-) to either [PF6](-) or [Tf2N](-) leads to decreases in the sound speed, thermal diffusivity, and thermal conductivity. The size of the cation, however, does not significantly influence the sound speed or the thermal diffusivity of the RTILs.
• How to Predict the Physical Properties of Ionic Liquids: A Volume-Based Approach
  作者：John M. Slattery、Corinne Daguenet、Paul J. Dyson、Thomas J. S. Schubert、Ingo Krossing

  DOI：10.1002/anie.200700941

  日期：2007.7.9
• Kinetic Study of ThermalZ toE Isomerization Reactions of Azobenzene and 4-Dimethylamino-4′-nitroazobenzene in Ionic Liquids [1-R-3-Methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide with R=Butyl, Pentyl, and Hexyl]
  作者：Keita Baba、Hajime Ono、Eri Itoh、Sumitaka Itoh、Kyoko Noda、Toshinori Usui、Koji Ishihara、Masahiko Inamo、Hideo D. Takagi、Tsutomu Asano

  DOI：10.1002/chem.200600081

  日期：2006.7.5

  which indicated that the slow isomerization through the inversion mechanism with a nonpolar transition state was little influenced by the solvent properties, such as the viscosity and dielectric constant, of ionic liquids. On the other hand, the rate constants and the corresponding frequency factors of the Arrhenius plot were significantly reduced for the isomerization of 4-dimethylamino-4'-nitroazobenzene

  在三种通式为1-R-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（R =丁基，戊基和己基）的三种离子液体中检查了偶氮苯和4-二甲基氨基-4'-硝基偶氮苯的Z到E热异构化反应。在这些离子液体中测得的偶氮苯反应的一级速率常数和活化能与在普通有机溶剂中测得的一致，这表明通过具有非极性过渡态的转化机理进行的慢速异构化几乎不受溶剂的影响。离子液体的特性，例如粘度和介电常数。另一方面，对于4-二甲氨基-4'的异构化，Arrhenius图的速率常数和相应的频率因子显着降低。与具有相似介电性能的普通有机分子溶剂中的异构化相比，离子液体中的-硝基偶氮苯比较。尽管这些离子液体是粘性的，但速率常数的表观粘度依赖性不能通过溶液溶解反应的Kramers-Grote-Hynes模型或Agmon-Hopfield模型来解释。提出高极性旋转过渡态的正电荷中心和负电荷中心分别被周围的阴离子和阳离子稳定，并且必须重新排列离子，以