2-((3-hydroxy-2-((2-(naphthalen-2-ylmethyl)sulfonyl)acetyl)imino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-((3-hydroxy-2-((2-(naphthalen-2-ylmethyl)sulfonyl)acetyl)imino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 510.591
• InChiKey: MEVKONVSCUPHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  126.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 甲醇 、 Oxone 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-((3-hydroxy-2-((2-(naphthalen-2-ylmethyl)sulfonyl)acetyl)imino)-2,3-dihydrothiazol-4-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发色团连接底物 (CLS405)：探测金属-β-内酰胺酶活性和抑制作用

  摘要：

  丝氨酸和金属β-内酰胺酶对几乎所有β-内酰胺类抗生素的临床使用构成威胁，包括青霉素、头孢菌素和碳青霉烯类。开发金属-β-内酰胺酶 (MBL) 抑制剂的努力需要合适的筛选平台，以便快速测定 β-内酰胺酶活性和有效抑制。不幸的是，目前可用的平台并不适合此目的。MBL 抑制剂鉴定的进一步进展需要廉价且广泛适用的检测方法。本文描述了一种廉价且稳定的显色底物的鉴定，该底物适用于临床相关 MBL 的测定。(6 R ,7 R)-3-((4-Nitrophenoxy)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxy acid 5,5 ‐二氧化物 (CLS405) 采用三步法合成。然后对 CLS405 进行光谱表征，并评估其稳定性和动力学特性。由于母体和水解产物之间的 Δ λ最大值为 100 nm，CLS405

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300350

文献信息

• Chromophore-Linked Substrate (CLS405): Probing Metallo-β-Lactamase Activity and Inhibition
  作者：Anne Makena、Sander S. van Berkel、Clarisse Lejeune、Raymond J. Owens、Anil Verma、Ramya Salimraj、James Spencer、Jürgen Brem、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/cmdc.201300350

  日期：2013.12

  5‐dioxide (CLS405) was synthesised in a three‐step protocol. CLS405 was then characterised spectroscopically, and its stability and kinetic properties evaluated. With a Δλmax value of 100 nm between the parent and hydrolysis product, a higher analytical accuracy is possible with CLS405 than with commonly used chromogenic substrates. The use of CLS405 in assays was validated by MBL activity measurements

  丝氨酸和金属β-内酰胺酶对几乎所有β-内酰胺类抗生素的临床使用构成威胁，包括青霉素、头孢菌素和碳青霉烯类。开发金属-β-内酰胺酶 (MBL) 抑制剂的努力需要合适的筛选平台，以便快速测定 β-内酰胺酶活性和有效抑制。不幸的是，目前可用的平台并不适合此目的。MBL 抑制剂鉴定的进一步进展需要廉价且广泛适用的检测方法。本文描述了一种廉价且稳定的显色底物的鉴定，该底物适用于临床相关 MBL 的测定。(6 R ,7 R)-3-((4-Nitrophenoxy)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxy acid 5,5 ‐二氧化物 (CLS405) 采用三步法合成。然后对 CLS405 进行光谱表征，并评估其稳定性和动力学特性。由于母体和水解产物之间的 Δ λ最大值为 100 nm，CLS405