(E)-5-bromo-N'-(furan-2-ylmethylene)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-bromo-N'-(furan-2-ylmethylene)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-bromo-N'-[(E)-furan-2-ylmethylidene]-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide；5-bromo-N-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 408.254
• InChiKey: QGYSLAVPSFNNOQ-WSDLNYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-5-bromo-N'-(furan-2-ylmethylene)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新的 3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼衍生物及其作为有效微管蛋白抑制剂和抗癌剂的结构-活性关系：计算机、体外和合成研究的结合

  摘要：

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104795

文献信息

• Identification of new 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives and their structure–activity relationships as potent tubulin inhibitors and anticancer agents: A combined in silico, in vitro and synthetic study
  作者：Rungroj Saruengkhanphasit、Chutikarn Butkinaree、Narittira Ornnork、Kriengsak Lirdprapamongkol、Worawat Niwetmarin、Jisnuson Svasti、Somsak Ruchirawat、Chatchakorn Eurtivong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104795

  日期：2021.5

  Virtual screening of commercially available molecular entities by using CDRUG, structure-based virtual screening, and similarity identified eight new derivatives of 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide with anti-proliferative activities. The molecules were tested experimentally for inhibition of tubulin polymerisation, which revealed furan-3-ylmethylene-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide (27a) as the

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2