2,3-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)corannulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)corannulene
• 英文别名: 2,19-Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13(20),14(18)-decaene；2,19-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13(20),14(18)-decaene
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: ZXDGGWNDDFCXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 2,3-dichlorocorannulene 在 sodium hydride 作用下， 反应 12.0h， 以25%的产率得到2,3-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)corannulene
  参考文献：
  名称：

  Corannulene 衍生物中碗深和反转势垒的结构/能量相关性：结合实验和量子力学分析

  摘要：

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。

  DOI：

  10.1021/ja0019981

文献信息

• Structure/Energy Correlation of Bowl Depth and Inversion Barrier in Corannulene Derivatives:  Combined Experimental and Quantum Mechanical Analysis
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja0019981

  日期：2001.1.1

  correlating the structure (bowl depth) and the energy of bowl inversion. Substituents placed in the peri positions are repulsive and flatten the bowl, thus causing a decrease in the bowl inversion barrier. Conversely, annelation across the peri positions causes a deepening of the bowl, thus an increase in the bowl inversion barrier. Barriers between 8.7 and 17.3 kcal/mol have been measured, and their

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。