8-tert-butyl-11-cyclopropylidenedispiro[2.0.2.5]undec-7-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8-tert-butyl-11-cyclopropylidenedispiro[2.0.2.5]undec-7-ene
• 英文别名: 10-Tert-butyl-7-cyclopropylidenedispiro[2.0.24.53]undec-10-ene；10-tert-butyl-7-cyclopropylidenedispiro[2.0.24.53]undec-10-ene
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: URMUPQAEFMKDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 环亚丙基环丙烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到8-tert-butyl-11-cyclopropylidenedispiro[2.0.2.5]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化双环亚丙基和炔烃的分子间[3 + 2 + 2]和[2 + 2 + 2]共环化

  摘要：

  在双（1,5-环辛二烯）镍（0），Ni（cod）2的催化下，在三苯基膦的存在下，在环境温度下，两个分子的双环亚丙基（1）和一个分子的末端炔烃2经历了分子间反应。 [3 + 2 + 2]共环化制得双螺环丙烷化的环亚丙基环庚烯衍生物3，产率为45-93％（15个实例加上2个实例，产率分别为8％和25％）。用相同的催化剂体系，[2 + 2 + 2]芳甲基（芳基=苯基，呋喃基）炔丙基醚的两个分子和bicyclopropylidene的一个分子的cocyclizations（1）发生，以提供区域异构二螺[2.0.2.4]癸-7- ，9-二烯衍生物9 / 10 （2个实例，分别为57％和44％的产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600348

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intermolecular [3+2+2] and [2+2+2] Cocyclizations of Bicyclopropylidene and Alkynes
  作者：Ligang Zhao、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/adsc.200600348

  日期：2006.11

  Ni(cod)2, in the presence of triphenylphosphane, two molecules of bicyclopropylidene (1) and one molecule of a terminal alkyne 2 at ambient temperature undergo an intermolecular [3+2+2] cocyclization to furnish the bis-spirocyclopropanated cyclopropylidenecycloheptene derivatives 3 in 45–93 % yield (15 examples plus 2 examples with 8 and 25 % yield, respectively). With the same catalyst system, [2+2+2]

  在双（1,5-环辛二烯）镍（0），Ni（cod）2的催化下，在三苯基膦的存在下，在环境温度下，两个分子的双环亚丙基（1）和一个分子的末端炔烃2经历了分子间反应。 [3 + 2 + 2]共环化制得双螺环丙烷化的环亚丙基环庚烯衍生物3，产率为45-93％（15个实例加上2个实例，产率分别为8％和25％）。用相同的催化剂体系，[2 + 2 + 2]芳甲基（芳基=苯基，呋喃基）炔丙基醚的两个分子和bicyclopropylidene的一个分子的cocyclizations（1）发生，以提供区域异构二螺[2.0.2.4]癸-7- ，9-二烯衍生物9 / 10 （2个实例，分别为57％和44％的产率）。