3-bromo-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)furan-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)furan-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)furan-2-carbaldehyde；4-bromo-5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: BREILBQIRIBZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基三苯基溴化膦 、 3-bromo-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)furan-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-bromo-2-(3,3-dimethylbut-2-ynyl)-5-pent-1-enylfuran 、 (E)-3-bromo-2-(3,3-dimethylbut-2-ynyl)-5-pent-1-enylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯 (0)-催化偶联反应制备 2,3,5-三和 2,3-二取代呋喃：在蔷薇呋喃和 F5 呋喃脂肪酸的合成中的应用

  摘要：

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-呋喃甲醛 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-bromo-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)furan-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯 (0)-催化偶联反应制备 2,3,5-三和 2,3-二取代呋喃：在蔷薇呋喃和 F5 呋喃脂肪酸的合成中的应用

  摘要：

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

文献信息

• Sequential Pd(0)-catalyzed reactions for the construction of multiple substituted furans. A short synthesis of the F5 furan fatty acid1a
  作者：Thorsten Bach、Lars Krüger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00054-9

  日期：1998.3

  4,5-Dibromofurfural (1) undergoes a regioselective Pd(0)-catalyzed C-C bond forming reaction at its C-5 position to yield the corresponding furans 3. The second bromine substituent in C-4 position can be substituted by a methyl group in a subsequent Pd(0)-catalyzed cross coupling reaction. The furan fatty acid 12 and its benzyl ester 13 were prepared in a short synthetic sequence using this method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Preparation of 2,3,5-Tri- and 2,3-Disubstituted Furans by Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions: Application to the Syntheses of Rosefuran and the F5 Furan Fatty Acid
  作者：Thorsten Bach、Lars Krüger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

  日期：1999.9

  regioselective Pd0-catalyzed coupling reaction at the C-2 carbon atom. With alkynes the corresponding 2-alkynylfurans 4 and 5 were accessible (49–97% yield). Alkyl-, aryl-, and alkenylzinc reagents gave the 2-substituted furans 8 starting from compound 2 (66–84% yield). The 2-allylfurans 8e and 8f were obtained by a regioselective Stille coupling in 79% and 73% yield. The latter reaction was also applied to

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃