(1S,2R)-4-fluoro-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-4-fluoro-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol
• 英文别名: 4-Fluorocyclohexadiene-cis,cis-1,2-diol；(1S,2R)-4-fluorocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 化学式: C₆H₇FO₂
• 分子量: 130.119
• InChiKey: KJQRLBXFCIICPR-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,2R)-4-fluoro-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Boyd; Sharma; Barr, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1147 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn-Benzene dioxides: chemoenzymatic synthesis from 2,3-cis-dihydrodiol derivatives of monosubstituted benzenes and their application in the synthesis of regioisomeric 1,2- and 3,4-cis-dihydrodiols and 1,4-dioxocins
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、Colin R. O'Dowd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b704584k

  日期：——

  corresponding 1,4-dioxocins. The syn-benzene dioxide-1,4-dioxocin valence tautomeric equilibrium ratio was found to be dependent on the substituent position. The methodology has also been applied to the synthesis of both enantiomers of the 1,2-(ipso)- and 3,4-cis-dihydrodiols of toluene. This chemoenzymatic approach thus makes available, for the first time, all three possible cis-dihydrodiol regioisomers of

  单取代卤代苯和甲苯的顺式-2，3-二氢二醇代谢物已被用作相应的3，4-顺式二氢二醇的合成前体。对映体纯的二氧化苯中间体被还原为3,4-顺式二氢二醇，并通过相应的1,4-二恶英进行热消旋。发现合成的二氧化苯-1,4-二氧杂环丁烷价互变异构平衡比取决于取代基的位置。该方法也已经应用于甲苯的1,2-（异丙基）-和3,4-顺式-二氢二醇的两种对映异构体的合成。因此，这种化学酶学方法首次使单取代苯的所有三种可能的顺式-二氢二醇区域异构体成为可能。
• Boyd; Sharma; Barr, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 1147 - 1148
  作者：Boyd、Sharma、Barr、Dalton、Chima、Whited、Seemayer

  DOI：——

  日期：——