1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Octyltriazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: SQLHDIWSUWCQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-bromo-N-(4-(3-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑系链查尔酮乙酰胺衍生物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  以优异的产率合成了一系列新的1,2,3-三唑系链查尔酮乙酰胺衍生物（7a-c和8a-r），并通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C）确定了其结构NMR和HRMS）研究。评价了新合成的衍生物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，所述四种人类癌细胞系诸如HeLa（人类宫颈癌），A549（人类肺泡腺癌），MCF-7（人类乳腺腺癌）和SKNSH（人类脑癌）。其中，化合物7c对HeLa（IC 50 7.41 + 0.8μM），SKNSH（IC 50 8.68 + 1.1μM ），MCF-7（IC 50）具有良好的抗增殖活性与标准药物阿霉素相比，化合物7a和7b分别具有IC 50 7.95–11.62μM的抗人增殖能力，而化合物7a和7b分别对上述四种人类癌细胞系的抗增殖性有希望，其IC 50为7.95-11.62μM。我们探索了HDAC8（PDB ID：3SFH）和EHMT2（PDB ID：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127304
• 作为产物：
  描述：

  1-azidooctane 在 Jones reagent 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 1-octyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑取代的-N-烷基/芳基硝酮衍生物的合成，抗炎和抗癌活性

  摘要：

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.052

文献信息

• An Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Substituted 4<i>H</i>-Chromene Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、G. Malla Reddy、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1850

  日期：2014.8

  A facile and an efficient protocol has been developed for the synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted 4H-chromene derivatives in single pot by multicomponent reaction of 1,3-cyclohexanedione, malononitrile and 1-substituted 1,2,3-triazole-5-aldehyde using potassium carbonate as catalyst.

  已经开发了一种简便有效的方法来合成新型1,2,3-三唑取代的4 H-色烯衍生物在通过单罐多组分反应的1,3-环己二酮，丙二腈和1-取代的1,2,3-三唑-5-醛的使用碳酸钾为催化剂。
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted-N-alkyl/aryl nitrone derivatives, their anti-inflammatory and anticancer activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Sathish Babu Vasamsetti、Srigiridhar Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.052

  日期：2014.6

  novel 1,2,3-triazole substituted N-phenyl nitrone derivatives 5a–e were prepared in three steps starting from 1-substituted-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes 2 via Schiff's base formation, reduction followed by oxidation. Similarly, 1,2,3-triazole substituted N-alkyl nitrone derivatives 6a–p were prepared in single step starting from compound 2 on reaction with N-alkyl hydroxylamine hydrochlorides. All the

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。
• Indium Triflate-promoted Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole-, and Isoxazole-substituted Xanthene-1,8(2<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、K. Rathnakar Reddy、P. Nagender、Royya Naresh Kumar、Pamulaparthy Shanthan Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.130134

  日期：2013.6.5

  An efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of the novel 1,2,3-triazole- and isoxazole-substituted xanthene-1,8(2H)-dione derivatives 3 and 5, respectively, from the reacti...

  已经开发了一种有效的合成方案，用于分别从反应中合成新型 1,2,3-三唑-和异恶唑-取代的呫吨-1,8(2H)-二酮衍生物 3 和 5。