2-fluorophenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-fluorophenyl)(mesityl)iodonium triflate；[(2-Fluorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[(2-fluorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₅F₄IO₃S
• 分子量: 490.257
• InChiKey: NCNFKKNPTSSDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hexaflorophosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 Cu((R,R)-Ph-box)(OTf)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-[(1Z)-3-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基酰胺与二芳基碘鎓盐的对映选择性和区域发散的亲电芳基化

  摘要：

  描述了烯烃的催化对映选择性和区域发散芳基化。手性双恶唑啉铜 (II) 络合物可催化二芳基碘鎓盐与烯丙酰胺的加成反应，具有优异的 ee 效果。此外，芳基化可以通过二芳基碘鎓盐的电子性质来控制，从而能够制备非外消旋二芳基恶嗪或β,β'-二芳基烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03937
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 2-氟碘苯 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以47%的产率得到2-fluorophenyl(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基碘鎓盐的模块化铜催化合成Chromeno [4,3- b ]喹啉

  摘要：

  开发了一种新颖的，高度模块化的，具有高官能团耐受性的合成方法，用于通过氧化芳基化-环化途径从芳基丙炔氧基-苯甲腈和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐中构建苯并喹啉衍生物。据推测，氯化铜（I）催化反应涉及形成高活性芳基铜（III）物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02490

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。