1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)heptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)-1-heptanone
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KMPAARMTAGYXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 甲基苯醌 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-喹诺酮和末端炔烃的可见光介导的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  据报道，通过末端炔烃与苯醌的氧化偶联，一步合成4-羟基官能化的双芳基和芳基/烷基酮。此外，对于萘醌，由于羰基与芳环的交叉共振，更有利于烯烃-炔烃环加成生成四元碳环加合物，从而排除了对预活化炔烃的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00855

文献信息

• Visible Light-Mediated [2 + 2] Cycloaddition Reactions of 1,4-Quinones and Terminal Alkynes
  作者：Shaista Sultan、Muneer-ul-Shafi Bhat、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00855

  日期：2019.7.19

  single-step synthesis of 4-hydroxy-functionalized bi-aryl and aryl/alkyl ketones via oxidative coupling of terminal alkynes with benzoquinones is reported. Furthermore, with naphthoquinones, owing to the cross-resonance of carbonyl with the aromatic ring, alkene–alkyne cycloaddition is more favored to give four-membered carbocyclic adducts, thereby precluding the requirement of preactivated alkynes.

  据报道，通过末端炔烃与苯醌的氧化偶联，一步合成4-羟基官能化的双芳基和芳基/烷基酮。此外，对于萘醌，由于羰基与芳环的交叉共振，更有利于烯烃-炔烃环加成生成四元碳环加合物，从而排除了对预活化炔烃的需求。