1,1'-(1,5-pentanediyl)bis(1H-indole-2,3-dione)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,5-pentanediyl)bis(1H-indole-2,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-(pentane-1,5-diyl)bis(indoline-2,3-dione)；1-[5-(2,3-Dioxoindol-1-yl)pentyl]indole-2,3-dione；1-[5-(2,3-dioxoindol-1-yl)pentyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: KGAWSUQYKWFRFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,5-pentanediyl)bis(1H-indole-2,3-dione) 在 indium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1',1'''-(pentane-1,5-diyl)bis(4-methylene-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione)
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生的 α-亚甲基-γ-丁内酯二聚体作为有效的抗癌剂

  摘要：

  IKK-NFκB 复合体是一个关键的信号转导节点，可促进基因表达的激活以响应细胞外信号。激酶 IKKβ 和转录因子 RELA 已成为与表面暴露的半胱氨酸残基结合的共价修饰剂的目标。充分表征的 RELA 和 IKKβ 共价修饰剂的一个共同特征是包含 α-亚甲基-γ-丁内酯官能团的迈克尔受体。通过合成和评估一组包含螺环二聚体 (SpiD) 的重点 α-亚甲基-γ-丁内酯，我们将 SpiD3 鉴定为具有低纳摩尔效力的抗癌剂。使用无细胞和基于细胞的研究，我们表明 SpiD3 是一种共价修饰剂，可生成含有高分子量复合物的稳定 RELA。SpiD3 抑制 TNFα 诱导的 IκBα 磷酸化，从而阻断 RELA 核转位。SpiD3 诱导细胞凋亡，抑制癌细胞的集落形成和迁移。NCI-60 细胞系筛选显示 SpiD3 有效抑制白血病细胞系的生长，使其成为血液恶性肿瘤的合适的治疗前先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128713
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,1'-(1,5-pentanediyl)bis(1H-indole-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应中微波和双螺双吡咯并吡啶的无催化剂三组分合成

  摘要：

  据报道，在没有任何催化剂或溶剂的情况下，在没有任何催化剂或溶剂的情况下，在微波辐射下，由靛红衍生物，茚二酮和3-甲基-5-氨基吡唑可多组分合成单和双螺并吡咯并吡啶，而且产率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1002/jhet.2124

文献信息

• Eco-friendly chemoselective N-functionalization of isatins mediated by supported KF in 2-MeTHF
  作者：Ashenafi Damtew Mamuye、Serena Monticelli、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c5gc01002k

  日期：——

  A simple, versatile and eco-friendly approach to the functionalization of isatins.

  一种简单、多功能且环保的对异喹啉的官能化方法。
• Synthesis of novel spiro-condensed 2-amino-4H-pyrans based on 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  作者：Galina V. Grygoriv、Dmitry A. Lega、Lucjusz Zaprutko、Andrzej K. Gzella、Ewa Wieczorek-Dziurla、Valentine P. Chernykh、Leonid A. Shemchuk

  DOI：10.1007/s10593-019-02450-4

  日期：2019.3

  series of new spiro-condensed 2-amino-4H-pyrans were synthesized by three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, malononitrile, and cyclic carbonyls in moderate to high yields. This is one of the first examples of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide application in multicomponent transformations.

  通过1,2-苯并氧杂i啶-4（3 H）-1,2,2-二氧化物，丙二腈和环状羰基化合物的三组分相互作用合成了一系列新的螺缩合的2-氨基-4 H-吡喃。高产。这是在多组分转化中1,2-苯并噻吨-4（3 H）-一个2,2-二氧化物应用的第一个例子之一。
• Synthesis, comparative <i>in vitro</i> antibacterial, antioxidant and UV fluorescence studies of bis indole Schiff bases and molecular docking with ct‐DNA and SARS‐CoV‐2 M ^pro
  作者：Sugandha Singhal、Pankaj Khanna、Leena Khanna

  DOI：10.1002/bio.4098

  日期：2021.9

  vitro calf thymus DNA (ct-DNA) binding ability of compounds 4c, 4f, 4i, 4l, 4 m, 4n, and 4o was evaluated via ultraviolet-visible and fluorescence spectroscopy techniques. A hyperchromic effect was observed with no apparent wavelength shift which predicted for the groove binding mode. A moderate binding constant for 4o, in fluorescence results, confirms groove binding. The molecular docking of 4o with

  在这项研究中，15 种新型双吲哚基席夫碱 (SBs) 4a – 4o 的合成是通过 2-(1-氨基苄基)苯并咪唑与对称双靛红通过五个烷基链 ( n  = 2-6) 连接而成的. 这些经过 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）、理化特性、分子对接、体外抗菌和抗氧化研究。计算机模拟研究表明，几乎所有证明作为候选药物的衍生物具有较低的毒性和代谢稳定性。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的比较抗菌研究，也显示出比参考药物及其单一对应物更好的抑制作用。接头烷基链长度的增加和吲哚中取代基的变化进一步预测了抑制作用的增加，化合物4o 的最大值为50 μg/ml。在体外小牛胸腺DNA（小牛胸腺DNA）的化合物的结合能力4C，4F，4I，4L，4M，4N，和1-40通过紫外-可见和荧光光谱技术进行评价。观察到增色效应，没有明显的波长偏移，这预测了凹槽结合模式。在荧光结果中，4o 的中等结合常数证实了凹槽结合。4o的分子对接ct-DNA
• Microwave-Assisted Catalyst Free Three Component Synthesis of Mono and Bis Spiro Pyrazolopyridines in Solvent Free Reaction
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Zare Fekri、Neda Jamshidi

  DOI：10.1002/jhet.2124

  日期：2015.9

  Multicomponent synthesis of mono and bis‐spiro pyrazolopyridines from isatin derivatives, indanedione, and 3‐methyl‐5‐aminopyrazole under microwave irradiation in the absence of any catalyst or solvent with high yield and short reaction time is reported.

  据报道，在没有任何催化剂或溶剂的情况下，在没有任何催化剂或溶剂的情况下，在微波辐射下，由靛红衍生物，茚二酮和3-甲基-5-氨基吡唑可多组分合成单和双螺并吡咯并吡啶，而且产率高且反应时间短。
• Selective butyrylcholinesterase inhibition by isatin dimers and 3-indolyl-3-hydroxy-2-oxindole dimers
  作者：Kristin M. Reiland、Todd J. Eckroat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129037

  日期：2022.12

  Polymethylene-linked isatin dimers 1a-g and 3-indolyl-3-hydroxy-2-oxindole dimers 2a-g were synthesized and are reported here as selective butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. The best compound from each series, 1f and 2d, showed IC50 values of 3.20 µM and 4.49 µM, respectively. Both compounds showed > 11-fold selectivity towards BChE, and mixed-type inhibition by Lineweaver-Burk analysis. These

  合成了聚亚甲基连接的靛红二聚体1a-g和 3-indolyl-3-hydroxy-2-oxindole 二聚体2a-g，并在此处报告为选择性丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂。来自每个系列的最佳化合物1f和2d分别显示 3.20 µM 和 4.49 µM 的 IC 50值。两种化合物对 BChE 的选择性均大于 11 倍，Lineweaver-Burk 分析表明其具有混合型抑制作用。正如分子对接预测的那样，这两种抑制剂在 BChE 活性位点内与 Trp82 和 Gly116 和 Ser198（酶三联体的催化 Ser）共享 π-π 堆叠相互作用。化合物1d也被证明是具有 IC 50的良好抑制剂7.56 µM，它与2d共享相同的五亚甲基链接器。抑制剂1d、1f和2d预计分别具有中度、低度和中度血脑屏障 (BBB) 渗透性，总体而言，这使它们成为有前途的先导化合物，可用于进一步探索选择性 BChE