9-ethyl-3-[6-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)pyrimidin-4-yl]-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3-[6-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)pyrimidin-4-yl]-9H-carbazole
• 英文别名: 4,6-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)pyrimidine；9-Ethyl-3-[6-(9-ethylcarbazol-3-yl)pyrimidin-4-yl]carbazole；9-ethyl-3-[6-(9-ethylcarbazol-3-yl)pyrimidin-4-yl]carbazole
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄
• 分子量: 466.585
• InChiKey: HHCJTGOMBLBCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 9-乙基-9h-咔唑-3-基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到9-ethyl-3-[6-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)pyrimidin-4-yl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑和三苯胺取代的嘧啶：合成和光物理性质

  摘要：

  通过Suzuki交叉偶联反应合成了一系列带有一个、两个或三个三苯胺/9-乙基咔唑取代基的嘧啶衍生物。所有化合物均在紫外区域显示吸收带，并在照射后发射紫蓝色光。质子化导致荧光猝灭，尽管一些衍生物仍然发光并在光谱中出现新的红移带。精确控制酸的量使得在溶液和固态下都能够获得白色光致发光。

  DOI：

  10.3390/molecules24091742

文献信息

• Series of Carbazole–Pyrimidine Conjugates: Syntheses and Electronic, Photophysical, and Electrochemical Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Yuji Yamada、Hidetaka Hiyoshi、Kazuto Umezu、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01409

  日期：2015.9.18

  to moderate-to-strong fluorescence emission with large Stokes shifts depending on the solvent polarity. These compounds tend to show significant changes in optical and fluorescence properties upon addition of trifluoroacetic acid. The electron-accepting ability of these compounds can be tuned by both substituents on the pyrimidine moiety and spacers. The ethynylene spacer lowers both the HOMO and LUMO

  一系列咔唑-嘧啶偶联物的1 - 17通过钯催化的交叉偶联，氧化，和亲核芳香取代反应合成。在1 - 17中，咔唑部分是在所述嘧啶环的直接或经由亚乙炔基或1,2-亚乙烯基间隔物的4,6-位置连接，以及各种供电子或吸电子取代基在嘧啶的2-位引入戒指。全面研究了结构变化对1 – 17的电子，光物理和电化学性质的影响。化合物1 – 17表现出分子内电荷转移（ICT）状态，这基本上会导致中等到强荧光发射，并根据溶剂极性而具有大的斯托克斯位移。添加三氟乙酸后，这些化合物往往会显示出光学和荧光性质的显着变化。这些化合物的电子接受能力可以通过嘧啶部分上的取代基和间隔基来调节。亚乙炔间隔基降低HOMO和LUMO水平，而亚乙烯基间隔基升高HOMO水平并降低LUMO水平。的X射线晶体结构3，6，11，和14也被公开。